METODOLOGIE SINTETICHE IN CHIMICA ORGANICA

Ines BRUNO METODOLOGIE SINTETICHE IN CHIMICA ORGANICA

0760200041
DIPARTIMENTO DI FARMACIA
CORSO DI LAUREA MAGISTRALE A CICLO UNICO DI 5 ANNI
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
2014/2015

ANNO ORDINAMENTO 2010
SECONDO SEMESTRE
CFUOREATTIVITÀ
540LEZIONE
Obiettivi
OBIETTIVI FORMATIVI:
IL CORSO SI PROPONE DI ILLUSTRARE LE PRINCIPALI E PIÙ RECENTI METODOLOGIE SINTETICHE UTILIZZATE PER LA FORMAZIONE DI NUOVI LEGAMI C-C. SI PROPONE ALTRESÌ DI FORNIRE COMPETENZE CULTURALI INTEGRATE NELL’AMBITO DELLA STEREOCHIMICA CHE DOVRÀ CONSENTIRE ALLO STUDENTE LA CAPACITÀ DI RICONOSCERE LA NATURA ED IL COMPORTAMENTO STEREOCHIMICO DEI PRINCIPALI GRUPPI FUNZIONALI E DI PROGETTARE BREVI SEQUENZE DI SINTESI MULTISTADIO CHE PORTINO ALLA FORMAZIONE DI COMPOSTI A STEREOCHIMICA DEFINITA.
LO STUDENTE DEVE INOLTRE ACQUISIRE CONSAPEVOLEZZA IN RIFERIMENTO ALLA SCELTA DELLE PIÙ IDONEE METODICHE SINTETICHE PER LA COSTRUZIONE DI LEGAMI C-C STEREO SELETTIVE E NON.
Prerequisiti
PREREQUISITI:
E’ RICHIESTA L’ACQUISIZIONE DEGLI OBIETTIVI RELATIVI ALLE SEGUENTI DISCIPLINE: CHIMICA ORGANICA I E II, METODI FISICI IN CHIMICA ORGANICA
Contenuti
- APPROFONDIMENTO DEL CONCETTO DI CHIRALITÀ MOLECOLARE ED INDIVIDUAZIONE DI MOLECOLE CHIRALI ATTRAVERSO DUE APPROCCI:A) ANALISI PER SIMMETRIA (VERIFICA DELL’ASSENZA DI ELEMENTI DI SIMMETRIA RIFLESSA:PIANO DI SIMMETRIA, CENTRO DI INVERSIONE E ASSI DI SIMMETRIA SN). B) ANALISI DEGLI ELEMENTI STEREOGENICI PRESENTI NELLA MOLECOLA CHE POSSONO GENERARE CHIRALITÀ (CENTRO DI CHIRALITÀ, ASSE DI CHIRALITÀ, PIANO DI CHIRALITÀ, ELICITÀ)
APPROFONDIMENTO DEI CONCETTI DI TOPISMO E ISOMERISMO
- PRINCIPALI METODI USATI PER LA DETERMINAZIONE DELLA CONFIGURAZIONE RELATIVA E ASSOLUTA
- SELETTIVITÀ IN CHIMICA ORGANICA CHEMOSELETTIVITÀ, REGIOSELETTIVITÀ, STEREOSELETTIVITÀ
- INTRODUZIONE ALLA SINTESI ASIMMETRICA MEDIANTE L’USO DI: A) REATTIVI CHIRALI B) AUSILIARI CHIRALI C) CATALIZZATORI CHIRALI
- ESEMPI DI SINTESI ASIMMETRICHE CON AUSILIARI CHIRALI (ALDOLICHE DI EVANS)
- ESEMPI DI SINTESI ASIMMETRICHE CON CATALIZZATORI CHIRALI (EPOSSIDAZIONE DI SHARPLESS ED ESEMPI DI RISOLUZIONE CINETICA )
- ESEMPI DI SINTESI ASIMMETRICHE CON REATTIVI CHIRALI (INDUZIONE ASIMMETRICA NELLE ADDIZIONI NUCLEOFILE AI CARBONILI CON CENTRO STEREOGENICO IN ALFA; MODELLI PER LA PREDIZIONE DELLA STEREOCHIMICA DEL PRODOTTO DI ADDIZIONE: REGOLA DI CRAM, MODELLO DI FELKIN-AHN)
- REAZIONI ALDOLICHE ASIMMETRICHE
STEREOSELETTIVITÀ NELLE REAZIONI ALDOLICHE CHE PROCEDONO CON STATO DI TRANSIZIONE CHIUSO (MODELLO MODELLO ZIMMERMAN-TRAXLER)
STEREOSELETTIVITÀ NELLE REAZIONI ALDOLICHE CHE PROCEDONO CON STATO DI TRANSIZIONE APERTO (REAZIONE ALDOLICA DI MUKAIYAMA)
- REAZIONI ORGANOMETALLICHE CATALIZZATE DA METALLI DI TRANSIZIONE
SVILUPPO DI PROCEDURE SINTETICHE NELLE REAZIONI DI COUPLING CATALIZZATE DA PD (0)
(NEGISHI, HECK, SUZUKI)
- INTRODUZIONE ALLA SINTESI ORGANICA IN FASE SOLIDA APPLICATA ALLA GENERAZIONE DI PEPTIDI
Metodi Didattici
METODI DIDATTICI:
LEZIONI, COMPITI IN ITINERE (CIT) RIEPILOGATIVI;CORREZIONE E DISCUSSIONE DEI COMPITI IN ITINERE ASSEGNATI;ESERCITAZIONI INTERATTIVE IN AULA, DI CONCERTO CON LA PROGRESSIONE DIDATTICA.
Verifica dell'apprendimento
METODI DI VALUTAZIONE
DURANTE IL CORSO SARANNO SVOLTE PROVE IN ITINERE DI AUTOVALUTAZIONE (RISOLUZIONE DI ESERCIZI)
L’ACCERTAMENTO FINALE DELLA PREPARAZIONE CONSISTERÀ:
–IN UN COLLOQUIO ORALE PER COLORO CHE HANNO SUPERATO LE PROVE DI AUTOVALUTAZIONE IN ITINERE ED HANNO FREQUENTATO CON ASSIDUITÀ I CORSI.
Testi
E. ELIEL. “STEREOCHEMISTRY OF ORGANIC COMPOUNDS”, JOHN WILEY & SONS, 2004.
G. Q. LIN, Y. M. LI A. S. C. CHAN “PRINCIPLES AND APPLICATIONS OF ASYMMETRIC SYNTHESIS” JOHN WILEY & SONS, 2001. G. PROCTER, “SINTESI ASIMMETRICA”, EDISES, NAPOLI, 2000
  BETA VERSION Fonte dati ESSE3 [Ultima Sincronizzazione: 2016-09-30]