METODOLOGIE SINTETICHE IN CHIMICA ORGANICA

Ines BRUNO METODOLOGIE SINTETICHE IN CHIMICA ORGANICA

0760200041
DIPARTIMENTO DI FARMACIA
CORSO DI LAUREA MAGISTRALE A CICLO UNICO DI 5 ANNI
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
2020/2021

ANNO ORDINAMENTO 2016
SECONDO SEMESTRE
CFUOREATTIVITÀ
540LEZIONE
Obiettivi
IL CORSO SI PROPONE DI FORNIRE ALLO STUDENTE LA CAPACITÀ DI ANALIZZARE CORRETTAMENTE LE MOLECOLE ORGANICHE NELLA LORO TRIDIMENSIONALITÀ E DI ACQUISIRE UNA CONOSCENZA AGGIORNATA SUI METODI DI SINTESI ASIMMETRICA E SULLE PIU' MODERNE PROCEDURE DI SINTESI ORGANICA PER LA COSTRUZIONE DI NUOVI LEGAMI C-C.
Prerequisiti
AL FINE DI COMPRENDERE E SAPER APPLICARE LA MAGGIOR PARTE DEGLI ARGOMENTI TRATTATI NELL'INSEGNAMENTO È NECESSARIO AVER SUPERATO L'ESAME PROPEDEUTICO DI CHIMICA ORGANICA
Contenuti
APPROFONDIMENTO DEL CONCETTO DI CHIRALITÀ MOLECOLARE. ANALISI DEGLI ELEMENTI DI SIMMETRIA PRESENTI IN UNA MOLECOLA (PIANO DI SIMMETRIA, CENTRO DI INVERSIONE ED ASSI DI SIMMETRIA SEMPLICI E DI ROTORIFLESSIONE. ANALISI DEGLI ELEMENTI STEREOGENICI PRESENTI IN UNA MOLECOLA (CENTRO DI CHIRALITÀ, ASSE DI CHIRALITÀ, PIANO DI CHIRALITÀ, ELICITÀ. DEFINIZIONE ED APPROFONDIMENTO DEI CONCETTI DI TROPISMO ED ISOMERISMO. APPROCCI DI SINTESI ASIMMETRICA. SINTESI ASIMMETRICHE CON CATALIZZATORI CHIRALI: L’EPOSSIDAZIONE DI SHARPLESS. ESEMPI DI SINTESI ASIMMETRICA CON REATTIVI CHIRALI. REGOLA DI CRAM E MODELLO FELKIN-AHN PER LA PREDIZIONE DELLA STEREOCHIMICA DEL PRODOTTO DI ADDIZIONE NUCLEOFILA AL CARBONIO CARBONILICO CON UNO STEREOCENTRO IN ALFA.
METODI PER LA DETERMINAZIONE DELLA CONFIGURAZIONE RELATIVA ED ASSOLUTA DI CENTRI STEREOGENICI. REAZIONI ALDOLICHE ASIMMETRICHE. ESEMPI DI REAZIONI IN FASE ETEROGENEA ED OMOGENEA, I CATALIZZATORI CHIRALI PER LA IDROGENAZIONE IN FASE OMOGENEA. ESEMPI DI REAZIONI ORGANOCATALIZZATE. REAZIONI DI CROSS-COUPLING PALLADIO CATALIZZATE (REAZIONE DI STILLE, NEGISHI, SONOGASHIRA, SUZUKI ED HECK). REAZIONI MULTICOMPONENT ONE POT (BIGINELLI, PASSERINI ED UGI). APPROCCI DI SINTESI PEPTIDICA IN FASE SOLIDA. DEFINIZIONE ED ESEMPI DI PROCESSI DI CLICK CHEMISTRY, LA REAZIONE DI HUISGEN PER LA SINTESI DEI TRIAZOLI. ESEMPI DI REAZIONI DI METATESI OLEFINICA
Metodi Didattici
L'INSEGNAMENTO PREVEDE 40 ORE (5 CFU) DI DIDATTICA CONSISTENTI IN LEZIONI FRONTALI DURANTE LE QUALI GLI STUDENTI AVRANNO MODO DI ESERCITARSI AD APPLICARE AUTONOMAMENTE LE CONOSCENZE E LE COMPETENZE ACQUISITE ANCHE IN CONTESTI DIVERSI DA QUELLI PROPOSTI A LEZIONE. LA FREQUENZA DELLE LEZIONI È OBBLIGATORIA.
PER POTER SOSTENERE L'ESAME FINALE LO STUDENTE DEVE AVER FREQUENTATO ALMENO IL 75% DELLE ORE PREVISTE DALL'INSEGNAMENTO.
Verifica dell'apprendimento
DURANTE IL CORSO SARANNO SVOLTE ESERCITAZIONI INTERATTIVE. IL RAGGIUNGIMENTO DEGLI OBIETTIVI DELL’ INSEGNAMENTO È CERTIFICATO MEDIANTE IL SUPERAMENTO DI UN ESAME CON VALUTAZIONE IN TRENTESIMI. L'ESAME CONSISTE IN UNA PROVA ORALE DELLA DURATA DI CIRCA DI 30 MINUTI.
LA PROVA ORALE CONSISTE IN UN COLLOQUIO CON DOMANDE E DISCUSSIONE SUI CONTENUTI TEORICI E METODOLOGICI INDICATI NEL PROGRAMMA DELL'INSEGNAMENTO, ED È FINALIZZATA AD ACCERTARE IL LIVELLO DI CONOSCENZA DEI CONTENUTI TEORICI ED IL LIVELLO DI COMPETENZA RAGGIUNTA NELLA ESPOSIZIONE: PROPRIETÀ DI LINGUAGGIO, CAPACITÀ LOGICO – DEDUTTIVE E DI SINTESI, CAPACITÀ DI ARGOMENTAZIONE, AUTONOMIA DI GIUDIZIO NEL PROPORRE L’APPROCCIO PIÙ OPPORTUNO PER ARGOMENTARE QUANTO RICHIESTO.

Testi
E’ CONSIGLIATO L’USO DEI SEGUENTI TESTI DI RIFERIMENTO:
GARRY PROCTER, SINTESI ASIMMETRICA, EDISES
FRANCIS A.CAREY AND R.J. SUNDBERG, ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, PART A AND PART B, THIRD EDITION, PLENUM PUBLISHING CORPORATION.
Altre Informazioni
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  BETA VERSION Fonte dati ESSE3 [Ultima Sincronizzazione: 2020-10-21]