METODOLOGIE SINTETICHE AVANZATE IN CHIMICA ORGANICA

Alessandra LATTANZI METODOLOGIE SINTETICHE AVANZATE IN CHIMICA ORGANICA

0522300036
DIPARTIMENTO DI CHIMICA E BIOLOGIA "ADOLFO ZAMBELLI"
CORSO DI LAUREA MAGISTRALE
CHIMICA
2017/2018

OBBLIGATORIO
ANNO CORSO 1
ANNO ORDINAMENTO 2016
PRIMO SEMESTRE
CFUOREATTIVITÀ
756LEZIONE
224ESERCITAZIONE
336LABORATORIO
Obiettivi
IL CORSO INTENDE FORNIRE LE CONOSCENZE AVANZATE E MODERNE INERENTI LA FORMAZIONE STEREOSELETTIVA DI LEGAMI C-C, C-ETEROATOMO. LA SINTESI ED APPLICAZIONI DI COMPOSTI ORGANOMETALLICI DI MG, LI, CU. SINTESI DI OLEFINE ALTERNATIVE ALLA REAZIONE DI WITTIG. METODOLOGIE STEREOSELETTIVE DI OSSIDAZIONE DI ALCHENI. METODOLOGIE STEREOSELETTIVE DI RIDUZIONE DI ALCHENI E DI ALTRI GRUPPI FUNZIONALI. VERRÀ ANCHE POSTA L’ATTENZIONE SUGLI ASPETTI MECCANICISTICI DELLE REAZIONI PIÙ IMPORTANTI. APPLICAZIONI DELL’IMPIEGO DI METODOLOGIE ONE-POT, A CASCATA E MULTICOMPONENTE PER LA SINTESI DI MOLECOLE PIÙ COMPLESSE VERRANNO ILLUSTRATE ALLA FINE DEL CORSO, ILLUSTRANDOLE QUELLE PIÙ INTERESSANTI RIPORTATE RECENTEMENTE IN LETTERATURA. DUE MODULI, UNO DI LABORATORIO E L’ALTRO DI ESERCITAZIONI INTEGRERANNO LE CONOSCENZE. LO STUDENTE AL TERMINE DEL CORSO SARÀ IN GRADO DI PROPORRE LA SINTESI DI MOLECOLE ORGANICHE RELATIVAMENTE COMPLESSE PREVEDENDO IL DECORSO CHEMO-, REGIO-, E STEREOSELETTIVO DEI VARI PASSAGGI.
Prerequisiti
NON VI È PROPEDEUTICITÀ FORMALE PER SEGUIRE IL CORSO IN QUANTO GIÀ ACQUISITE IN PRECEDENZA CON I CORSI DI CHIMICA ORGANICA I E II.
Contenuti
IL CORSO DI INSEGNAMENTO È INTEGRATO DA TRE MODULI: MODULO A (7CFU) E MODULO B (2CFU) E MODULO C (3CFU). NEL MODULO A VERRANNO AFFRONTATE LEZIONI FRONTALI RIGUARDO I SEGUENTI ARGOMENTI:
ALCHILAZIONI ALCHILAZIONE STEREOSELETTIVA MEDIANTE LA TECNICA DELL’AUSILIARIO CHIRALE. MODALITÀ DI ATTIVAZIONE DEI COMPOSTI CARBONILICI MEDIANTE ORGANOCATALIZZATORI. METODI ASIMMETRICI CATALITICI DI ALFA-ALCHILAZIONE DI COMPOSTI CARBONILICI E DICARBONILICI. METODI ASIMMETRICI DI ALFA-ETEROFUNZIONALIZZAZIONE. METODI ASIMMETRICI DI ALCHILAZIONE ED ETEROFUNZIONALIZZAZIONE IN POSIZIONE BETA DI COMPOSTI CARBONILICI. REAZIONE STEREOSELETTIVA ALDOLICA E DI MUKAIAMA. ILIDI DEL FOSFORO IN MODIFICAZIONI DELLA REAZIONE DI WITTIG, OLEFINAZIONE DI PETERSON, ILIDI DELLO ZOLFO. SINTESI E REATTIVITÀ DI ORGANOMAGNESIO, LITIO, RAME. CENNI SU ORGANOMETALLICI DI ZINCO. OSSIDAZIONI STEREOSELETTIVE DI ALCHENI CON METODI METALLICI ED ORGANOCATALITICI RIARRANGIAMENTI DI EPOSSIDI. CENNI ALLE REAZIONE DI ORGANOBORANIED ORGANOSILANI (PRINCIPALMENTE QUELLI VINILICI ED ALLILICI). REAZIONI DI IDROGENAZIONE ASIMMETRICA CATALITICHE DI OLEFINE CON METALLI DI TRANSIZIONE. RIDUZIONE ASIMMETRICA DI IMMINE ED ALTRI GRUPPI CON ORGANOCATALIZZATORI. DEFINIZIONI DI REAZIONI ONE-POT, A CASCATA, MULTICOMPONENTE E LORO VANTAGGI ECONOMICI ED AMBIENTALI. ILLUSTRAZIONE DI ESEMPI DI TALI REAZIONI NELLA SINTESI DI MOLECOLE CICLICHE (ETEROCICLICHE) FUNZIONALIZZATE.
NEL MODULO B DI ESERCITAZIONI VERRANNO AFFRONATI E SVOLTI ESERCITAZIONI DI SINTESI ED APPROFONDIMENTO DELLE REAZIONI AFFRONATTE NEL MODULO A.
NEL MODULO C VERRANNO EFFETTUATE IN LABORATORIO REZIONI SU ARGOMENTI DEL CORSO PER LA PREPARAZIONE DI OPPORTUNE MOLECOLE E LORO CARATTERIZZAZIONE STRUTTURALE.
Metodi Didattici
IL MODULO A E B SONO EROGATI IN AULA PER UN COMPLESSIVO MONTE DI 82 ORE DI LEZIONE FRONTALE E DI ESERCITAZIONI GUIDATE ALLA LAVAGNA. IL MODULO C CHE È DI 36 ORE VIENE SVOLTO IN LABORATORIO EFFETTUANDO REAZIONI DI SINTESI OPPORTUNAMENTE SCELTE. PER QUESTO MODULO LA FREQUENZA È OBBLIGATORIA PER IL 75% DEL MONTE ORE TOTALE.
Verifica dell'apprendimento
IL RAGGIUNGIMENTO DEGLI OBIETTIVI DELL’INSEGNAMENTO È CERTIFICATO MEDIANTE IL SUPERAMENTO DI UN ESAME
CON VALUTAZIONE IN TRENTESIMI. L'ESAME PREVEDE COLLOQUIO ORALE CON DOMANDE E DISCUSSIONE SUI CONTENUTI DEL PROGRAMMA SVOLTO PER ACCERTARNE LA CONOSCENZA E LA CAPACITÀ DI ESPOSIZIONE. NEL COLLOQUIO VERRANNO ACCERTATE ANCHE LE CONOSCENZE SPERIMENTALI ACQUISITE NEL LABORATORIO E LA CAPACITÀ DI PROGETTAZIONE DI SINTESI DI MOLECOLE.

Testi
F. A. CAREY AND R. J. SUNDBERG, ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY B AND A, (FIFTH
EDITION) SPRINGER, 2007.
J. MARCH, ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, J. WILEY & SONS; NEW YORK (IV ED.)
MATERIALE DIDATTICO DI LETTERATURA/REVIEW SU ARGOMENTI PIÙ RECENTI SARÀ RESO DISPONILE DAL DOCENTE
Altre Informazioni
ALTRE INFORMAZIONI POSSONO ESSERE RICHIESTE ALL'INDIRIZZO E-MAIL DEL DOCENTE: LATTANZI@UNISA.IT
  BETA VERSION Fonte dati ESSE3 [Ultima Sincronizzazione: 2019-05-14]