Alessandra LATTANZI | METODOLOGIE SINTETICHE AVANZATE IN CHIMICA ORGANICA

cod. 0522300036

METODOLOGIE SINTETICHE AVANZATE IN CHIMICA ORGANICA

	0522300036
	DIPARTIMENTO DI CHIMICA E BIOLOGIA "ADOLFO ZAMBELLI"
	CORSO DI LAUREA MAGISTRALE
	CHIMICA
	2018/2019

CURRICULUM CHIMICA BIOMOLECOLARE

	OBBLIGATORIO
	ANNO CORSO 1
	ANNO ORDINAMENTO 2016
	PRIMO SEMESTRE

MODULI

SSD	CFU	ORE	ATTIVITÀ	TIPO DI ATTIVITÁ FORMATIVA
CHIM/06	7	56	LEZIONE	CARATTERIZZANTE
CHIM/06	2	24	ESERCITAZIONE	CARATTERIZZANTE
CHIM/06	3	36	LABORATORIO	CARATTERIZZANTE

DOCENTI

	ALESSANDRA LATTANZI T Curriculum
	LAURA PALOMBI Curriculum

	Obiettivi
	IL CORSO INTENDE FORNIRE LE CONOSCENZE AVANZATE CLASSICHE E PIÙ RECENTI RIGUARDANTI LA FORMAZIONE DI LEGAMI C-C, C-ETEROATOMO. VERRANNO ILLUSTRATE LE METODOLOGIE PRINCIPALI PER IL CONTROLLO REGIO- E STEREOSELETTIVO NELLA FORMAZIONE DEI LEGAMI SUDDETTI. LE PRINCIPALI CONOSCENZE ACQUISITE DALLO STUDENTE RIGUARDERANNO: LA GENERAZIONE DI ENOLATI PER REAZIONI ANCHE STEREOSELETTIVE DI LEGAMI CARBONIO-CARBONIO; LA SINTESI ED APPLICAZIONI DI COMPOSTI ORGANOMETALLICI DI Mg, Li, Cu; LE VIE SINTETICHE PER OTTENRE OLEFINE ALTERNATIVE ALLA REAZIONE DI WITTIG; LE PRINCIPALI METODOLOGIE STEREOSELETTIVE DI OSSIDAZIONE DI ALCHENI; LE PRICIPALI METODOLOGIE STEREOSELETTIVE DI RIDUZIONE DI ALCHENI E DI ALTRI GRUPPI FUNZIONALI. CONOSCENZE SUGLI ASPETTI ASPETTI MECCANICISTICI DELLE REAZIONI PIÙ IMPORTANTI VERRANNO MESSE IN LUCE DURANTE LE LEZIONI. INFINE, CONOSCENZE SULLE PIÙ RECENTI APPLICAZIONI DI METODOLOGIE ONE-POT, A CASCATA E MULTICOMPONENTE PER LA SINTESI DI MOLECOLE PIÙ COMPLESSE VERRANNO ILLUSTRATE ALLA FINE DEL CORSO. DUE MODULI, UNO DI ESERCITAZIONI E L’ALTRO DI LABORATORIO PERMETTERANNO ALLO STUDENTE DI STIMOLARE E FACILITARE L’APPRENDIMENTO DELLE CONOSCENZE DEL CORSO E DI APPLICARLE PRATICAMENTE IN ESPERIENZE DI SINTESI IN LABORATORIO. LE PRINCIPALI ABILITÀ SVILUPPATE DALLO STUDENTE SARANNO: CONOSCERE E SAPER ESPORRE CON APPROPRIATO LINGUAGGIO LE METODOLOGIE SINTETICHE STUDIATE; SAPER PROPORRE LA SINTESI DI MOLECOLE ORGANICHE RELATIVAMENTE COMPLESSE, PREVEDENDO IL DECORSO CHEMO-, REGIO-, E STEREOSELETTIVO DEI VARI PASSAGGI; IDENTIFICAZIONE DELLE MODALITÀ DI PURIFICAZIONE E CARATTERIZZAZIONE PIÙ ADEGUATE PER LE MOLECOLE SINTETIZZATE.

IL CORSO INTENDE FORNIRE LE CONOSCENZE AVANZATE CLASSICHE E PIÙ RECENTI RIGUARDANTI LA FORMAZIONE DI LEGAMI C-C, C-ETEROATOMO. VERRANNO ILLUSTRATE LE METODOLOGIE PRINCIPALI PER IL CONTROLLO REGIO- E STEREOSELETTIVO NELLA FORMAZIONE DEI LEGAMI SUDDETTI.
LE PRINCIPALI CONOSCENZE ACQUISITE DALLO STUDENTE RIGUARDERANNO:
LA GENERAZIONE DI ENOLATI PER REAZIONI ANCHE STEREOSELETTIVE DI LEGAMI CARBONIO-CARBONIO; LA SINTESI ED APPLICAZIONI DI COMPOSTI ORGANOMETALLICI DI Mg, Li, Cu; LE VIE SINTETICHE PER OTTENRE OLEFINE ALTERNATIVE ALLA REAZIONE DI WITTIG; LE PRINCIPALI METODOLOGIE STEREOSELETTIVE DI OSSIDAZIONE DI ALCHENI; LE PRICIPALI METODOLOGIE STEREOSELETTIVE DI RIDUZIONE DI ALCHENI E DI ALTRI GRUPPI FUNZIONALI. CONOSCENZE SUGLI ASPETTI ASPETTI MECCANICISTICI DELLE REAZIONI PIÙ IMPORTANTI VERRANNO MESSE IN LUCE DURANTE LE LEZIONI. INFINE, CONOSCENZE SULLE PIÙ RECENTI APPLICAZIONI DI METODOLOGIE ONE-POT, A CASCATA E MULTICOMPONENTE PER LA SINTESI DI MOLECOLE PIÙ COMPLESSE VERRANNO ILLUSTRATE ALLA FINE DEL CORSO. DUE MODULI, UNO DI ESERCITAZIONI E L’ALTRO DI LABORATORIO PERMETTERANNO ALLO STUDENTE DI STIMOLARE E FACILITARE L’APPRENDIMENTO DELLE CONOSCENZE DEL CORSO E DI APPLICARLE PRATICAMENTE IN ESPERIENZE DI SINTESI IN LABORATORIO.
LE PRINCIPALI ABILITÀ SVILUPPATE DALLO STUDENTE SARANNO:
CONOSCERE E SAPER ESPORRE CON APPROPRIATO LINGUAGGIO LE METODOLOGIE SINTETICHE STUDIATE; SAPER PROPORRE LA SINTESI DI MOLECOLE ORGANICHE RELATIVAMENTE COMPLESSE, PREVEDENDO IL DECORSO CHEMO-, REGIO-, E STEREOSELETTIVO DEI VARI PASSAGGI; IDENTIFICAZIONE DELLE MODALITÀ DI PURIFICAZIONE E CARATTERIZZAZIONE PIÙ ADEGUATE PER LE MOLECOLE SINTETIZZATE.

	Prerequisiti
	CONOSCENZE PRECEDENTEMENTE ACQUISITE CON I CORSI DI CHIMICA ORGANICA I E II E DELLE TECNICHE DI ANALISI ORGANICA STRUMENTALE NELLA LAUREA DI PRIMO LIVELLO.

	Contenuti
	IL CORSO DI INSEGNAMENTO È INTEGRATO DA TRE MODULI: MODULO A (7CFU), MODULO B (2CFU) E MODULO C (3CFU). NEL MODULO A VERRANNO AFFRONTATE LEZIONI FRONTALI RIGUARDO I SEGUENTI ARGOMENTI: ALCHILAZIONI DI COMPOSTI CARBONILICI, DICARBONILICI, ASPETTI DI REGIOSELETTIVITA'. ALCHILAZIONE STEREOSELETTIVA DI COMPOSTI CARBONILICI MEDIANTE LA TECNICA DELL’AUSILIARIO CHIRALE: ESEMPI. MODALITÀ DI ATTIVAZIONE DEI COMPOSTI CARBONILICI MEDIANTE ORGANOCATALIZZATORI. METODI ASIMMETRICI CATALITICI DI ALFA-ALCHILAZIONE DI COMPOSTI CARBONILICI E DICARBONILICI E METODI ASIMMETRICI DI ALFA-ETEROFUNZIONALIZZAZIONE. METODI ASIMMETRICI DI ALCHILAZIONE ED ETEROFUNZIONALIZZAZIONE IN POSIZIONE BETA DI COMPOSTI CARBONILICI. REAZIONE STEREOSELETTIVA ALDOLICA E DI MUKAIAMA. ILIDI DEL FOSFORO NELLE MODIFICAZIONI DELLA REAZIONE DI WITTIG, HORNER-EMMONS, OLEFINAZIONE DI PETERSON, ILIDI DELLO ZOLFO E APPLICAZIONI SINTETICHE. SINTESI E REATTIVITÀ DI ORGANOMAGNESIO, LITIO, RAME E CENNI SU ORGANOMETALLICI DI ZINCO. SINTESI DI EPOSSIDI DI DARZENS, OSSIDAZIONI STEREOSELETTIVE DI ALCHENI CON METODI METALLICI ED ORGANOCATALITICI, RIARRANGIAMENTI ED APERTURE DI EPOSSIDI. CENNI ALLE REAZIONE DI ORGANOSILANI (PRINCIPALMENTE QUELLI VINILICI ED ALLILICI. REAZIONI DI IDROGENAZIONE ASIMMETRICA CATALITICHE DI OLEFINE CON METALLI DI TRANSIZIONE, RIDUZIONE ASIMMETRICA DI IMMINE ED ALTRI GRUPPI CON ORGANOCATALIZZATORI. DEFINIZIONI DI REAZIONI ONE-POT, A CASCATA, MULTICOMPONENTE E LORO VANTAGGI ECONOMICI ED AMBIENTALI. ILLUSTRAZIONE DI ESEMPI DI TALI REAZIONI NELLA SINTESI DI MOLECOLE CICLICHE (ETEROCICLICHE) FUNZIONALIZZATE. NEL MODULO B DI ESERCITAZIONI VERRANNO AFFRONTATI E SVOLTE ESERCITAZIONI DI SINTESI ED APPROFONDIMENTO DELLE REAZIONI STUDIATE NEL MODULO A, FAVORENDO L'INTERAZIONE E LA SOLUZIONE DEGLI ESERCIZI DA PARTE DEGLI STUDENTI. NEL MODULO C VERRANNO EFFETTUATE IN LABORATORIO REZIONI SU ARGOMENTI PRESENTATI NEL CORSO PER LA PREPARAZIONE DI OPPORTUNE MOLECOLE E LA LORO CARATTERIZZAZIONE STRUTTURALE.

Contenuti

IL CORSO DI INSEGNAMENTO È INTEGRATO DA TRE MODULI: MODULO A (7CFU), MODULO B (2CFU) E MODULO C (3CFU). NEL MODULO A VERRANNO AFFRONTATE LEZIONI FRONTALI RIGUARDO I SEGUENTI ARGOMENTI:
ALCHILAZIONI DI COMPOSTI CARBONILICI, DICARBONILICI, ASPETTI DI REGIOSELETTIVITA'. ALCHILAZIONE STEREOSELETTIVA DI COMPOSTI CARBONILICI MEDIANTE LA TECNICA DELL’AUSILIARIO CHIRALE: ESEMPI. MODALITÀ DI ATTIVAZIONE DEI COMPOSTI CARBONILICI MEDIANTE ORGANOCATALIZZATORI. METODI ASIMMETRICI CATALITICI DI ALFA-ALCHILAZIONE DI COMPOSTI CARBONILICI E DICARBONILICI E METODI ASIMMETRICI DI ALFA-ETEROFUNZIONALIZZAZIONE. METODI ASIMMETRICI DI ALCHILAZIONE ED ETEROFUNZIONALIZZAZIONE IN POSIZIONE BETA DI COMPOSTI CARBONILICI. REAZIONE STEREOSELETTIVA ALDOLICA E DI MUKAIAMA. ILIDI DEL FOSFORO NELLE MODIFICAZIONI DELLA REAZIONE DI WITTIG, HORNER-EMMONS, OLEFINAZIONE DI PETERSON, ILIDI DELLO ZOLFO E APPLICAZIONI SINTETICHE. SINTESI E REATTIVITÀ DI ORGANOMAGNESIO, LITIO, RAME E CENNI SU ORGANOMETALLICI DI ZINCO. SINTESI DI EPOSSIDI DI DARZENS, OSSIDAZIONI STEREOSELETTIVE DI ALCHENI CON METODI METALLICI ED ORGANOCATALITICI, RIARRANGIAMENTI ED APERTURE DI EPOSSIDI. CENNI ALLE REAZIONE DI ORGANOSILANI (PRINCIPALMENTE QUELLI VINILICI ED ALLILICI. REAZIONI DI IDROGENAZIONE ASIMMETRICA CATALITICHE DI OLEFINE CON METALLI DI TRANSIZIONE, RIDUZIONE ASIMMETRICA DI IMMINE ED ALTRI GRUPPI CON ORGANOCATALIZZATORI. DEFINIZIONI DI REAZIONI ONE-POT, A CASCATA, MULTICOMPONENTE E LORO VANTAGGI ECONOMICI ED AMBIENTALI. ILLUSTRAZIONE DI ESEMPI DI TALI REAZIONI NELLA SINTESI DI MOLECOLE CICLICHE (ETEROCICLICHE) FUNZIONALIZZATE.
NEL MODULO B DI ESERCITAZIONI VERRANNO AFFRONTATI E SVOLTE ESERCITAZIONI DI SINTESI ED APPROFONDIMENTO DELLE REAZIONI STUDIATE NEL MODULO A, FAVORENDO L'INTERAZIONE E LA SOLUZIONE DEGLI ESERCIZI DA PARTE DEGLI STUDENTI.
NEL MODULO C VERRANNO EFFETTUATE IN LABORATORIO REZIONI SU ARGOMENTI PRESENTATI NEL CORSO PER LA PREPARAZIONE DI OPPORTUNE MOLECOLE E LA LORO CARATTERIZZAZIONE STRUTTURALE.

	Metodi Didattici
	IL MODULO A E B SONO EROGATI IN AULA PER UN COMPLESSIVO MONTE DI 82 ORE DI LEZIONE FRONTALE ALLA LAVAGNA E DI ESERCITAZIONI GUIDATE ALLA LAVAGNA E IN ALCUNE PARTI MEDIANTE PRESENTAZIONI CON PROIETTORE. IL MODULO C CHE È DI 36 ORE VIENE SVOLTO IN LABORATORIO EFFETTUANDO REAZIONI DI SINTESI OPPORTUNAMENTE SCELTE E STRETTAMENTE CORRELATE ALLE LEZIONI TEORICHE DEL CORSO. NELLE SINTESI DI LABORATORIO LO STUDENTE REALIZZERA' ESPERIENZE DOVE DOVRA' METTERE IN PRATICA E VERIFICARE IL CONTROLLO STEREOSELETTIVO DELLE TRASFORMAZIONI. PER QUESTO MODULO LA FREQUENZA È OBBLIGATORIA PER ALMENNO IL 75% DEL MONTE ORE TOTALE E VERRA' ACCERTATA DAL DOCENTE CON APPELLO AD OGNI ESERCITAZIONE. INOLTRE, LO STUDENTE DOVRA' TESTIMONIARE L'ATTIVITA' SVOLTA COMPILANDO E CONSEGNANDO LE RELAZIONI SCRITTE AL DOCENTE DEL MODULO PRIMA DI SOSTENERE L'ESAME.

Metodi Didattici

IL MODULO A E B SONO EROGATI IN AULA PER UN COMPLESSIVO MONTE DI 82 ORE DI LEZIONE FRONTALE ALLA LAVAGNA E DI ESERCITAZIONI GUIDATE ALLA LAVAGNA E IN ALCUNE PARTI MEDIANTE PRESENTAZIONI CON PROIETTORE. IL MODULO C CHE È DI 36 ORE VIENE SVOLTO IN LABORATORIO EFFETTUANDO REAZIONI DI SINTESI OPPORTUNAMENTE SCELTE E STRETTAMENTE CORRELATE ALLE LEZIONI TEORICHE DEL CORSO. NELLE SINTESI DI LABORATORIO LO STUDENTE REALIZZERA' ESPERIENZE DOVE DOVRA' METTERE IN PRATICA E VERIFICARE IL CONTROLLO STEREOSELETTIVO DELLE TRASFORMAZIONI. PER QUESTO MODULO LA FREQUENZA È OBBLIGATORIA PER ALMENNO IL 75% DEL MONTE ORE TOTALE E VERRA' ACCERTATA DAL DOCENTE CON APPELLO AD OGNI ESERCITAZIONE. INOLTRE, LO STUDENTE DOVRA' TESTIMONIARE L'ATTIVITA' SVOLTA COMPILANDO E CONSEGNANDO LE RELAZIONI SCRITTE AL DOCENTE DEL MODULO PRIMA DI SOSTENERE L'ESAME.

	Verifica dell'apprendimento
	IL RAGGIUNGIMENTO DEGLI OBIETTIVI DELL’INSEGNAMENTO È CERTIFICATO MEDIANTE IL SUPERAMENTO DI UN ESAME CON VALUTAZIONE IN TRENTESIMI. IL VOTO MINIMO PER IL SUPERAMENTO DELL'ESAME E' DICIOTTO (18/30). PER SOSTENERE LA PROVA DI ESAME E' NECESSARIO CHE LO STUDENTE ABBIA CONSEGNATO LE RELAZIONI SCRITTE DEL MODULO DI SINTESI SVOLTO IN LABORATORIO. L'ESAME PREVEDE UN COLLOQUIO ORALE CON DOMANDE E DISCUSSIONE SUI CONTENUTI DEL PROGRAMMA SVOLTO PER ACCERTARNE LA CONOSCENZA E LA CAPACITÀ DI ESPOSIZIONE. NEL COLLOQUIO VERRANNO ACCERTATE ANCHE LE CONOSCENZE SPERIMENTALI ACQUISITE NEL LABORATORIO. INFINE VERRA' ACCERTATA LA CAPACITÀ DELLO STUDENTE DI PROGETTAZIONE DELLA SINTESI DI UNA MOLECOLA CHE VIENE PROPOSTA DAL DOCENTE.

Verifica dell'apprendimento

IL RAGGIUNGIMENTO DEGLI OBIETTIVI DELL’INSEGNAMENTO È CERTIFICATO MEDIANTE IL SUPERAMENTO DI UN ESAME
CON VALUTAZIONE IN TRENTESIMI. IL VOTO MINIMO PER IL SUPERAMENTO DELL'ESAME E' DICIOTTO (18/30). PER SOSTENERE LA PROVA DI ESAME E' NECESSARIO CHE LO STUDENTE ABBIA CONSEGNATO LE RELAZIONI SCRITTE DEL MODULO DI SINTESI SVOLTO IN LABORATORIO. L'ESAME PREVEDE UN COLLOQUIO ORALE CON DOMANDE E DISCUSSIONE SUI CONTENUTI DEL PROGRAMMA SVOLTO PER ACCERTARNE LA CONOSCENZA E LA CAPACITÀ DI ESPOSIZIONE. NEL COLLOQUIO VERRANNO ACCERTATE ANCHE LE CONOSCENZE SPERIMENTALI ACQUISITE NEL LABORATORIO. INFINE VERRA' ACCERTATA LA CAPACITÀ DELLO STUDENTE DI PROGETTAZIONE DELLA SINTESI DI UNA MOLECOLA CHE VIENE PROPOSTA DAL DOCENTE.

	Testi
	F. A. CAREY AND R. J. SUNDBERG, ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY B AND A, (FIFTH EDITION) SPRINGER, 2007. J. MARCH, ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, J. WILEY & SONS; NEW YORK (IV ED.) MATERIALE DIDATTICO DI LETTERATURA/REVIEW SU ARGOMENTI PIÙ RECENTI SARÀ RESO DISPONILE DAL DOCENTE

	Altre Informazioni
	ALTRE INFORMAZIONI POSSONO ESSERE RICHIESTE ALL'INDIRIZZO E-MAIL DEL DOCENTE: LATTANZI@UNISA.IT

BETA VERSION Fonte dati ESSE3 [Ultima Sincronizzazione: 2019-10-21]

Alessandra LATTANZI | METODOLOGIE SINTETICHE AVANZATE IN CHIMICA ORGANICA