LABORATORIO DI SINTESI FARMACEUTICA

Anna RAMUNNO LABORATORIO DI SINTESI FARMACEUTICA

0760200023
DIPARTIMENTO DI FARMACIA
CORSO DI LAUREA MAGISTRALE A CICLO UNICO DI 5 ANNI
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
2021/2022

OBBLIGATORIO
ANNO CORSO 4
ANNO ORDINAMENTO 2016
SECONDO SEMESTRE
CFUOREATTIVITÀ
540LABORATORIO
Obiettivi
IL CORSO INTENDE FORNIRE AGLI STUDENTI LA CONOSCENZA TEORICA E PRATICA DEI PRINCIPALI APPROCCI SINTETICI UTILIZZATI IN AMBITO FARMACEUTICO.
CONOSCENZE E COMPRENSIONE
ALLA FINE DEL CORSO LO STUDENTE SARÀ IN GRADO DI:
- UTILIZZARE I REATTIVI CHIMICI NEL RISPETTO DELLE NORME GENERALI DI SICUREZZA;
- UTILIZZARE MOTORI DI RICERCA (ES SCIFINDER) PER LA PROGETTAZIONE E LA REALIZZAZIONE DI MOLECOLE DI INTERESSE FARMACEUTICO;
-COMPRENDERE GLI ASPETTI GENERALI, I VANTAGGI E GLI SVANTAGGI IN TERMINI DI COSTI, TEMPI, SICUREZZA, IMPATTO AMBIENTALE, SCALE-UP, CAPACITÀ DI ESPLORAZIONE DELLO SPAZIO CHIMICO DELLE PRINCIPALI METODOLOGIE SINTETICHE IMPIEGATE NELLA REALIZZAZIONE DEI FARMACI;
-COMPRENDERE GLI APPROCCI SINTETICI PIÙ INNOVATIVI E MULTIDISCIPLINARI APPLICATI AL DRUG DISCOVERY E DESCRITTI NELLA PIÙ RECENTE LETTERATURA
CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE
ALLA FINE DEL CORSO LO STUDENTE SARÀ IN GRADO DI:
- UTILIZZARE IN MODO CRITICO LE CONOSCENZE ACQUISITE PER LA PROGETTAZIONE DI UNO SCHEMA DI SINTESI DI MOLECOLE DI INTERESSE FARMACEUTICO;
- APPLICARE LE PROCEDURE SINTETICHE RIPORTATE IN LETTERATURA PER LA REALIZZAZIONE SU PICCOLA SCALA DI POTENZIALI MOLECOLE BIOATTIVE;
- UTILIZZARE I PRINCIPALI METODI DI PURIFICAZIONE E DI ISOLAMENTO DI PRODOTTI ORGANICI DI SINTESI.
Prerequisiti
LO STUDENTE DEVE AVERE ACQUISITO LE CONOSCENZE DI BASE DI CHIMICA GENERALE ED INORGANICA, DI CHIMICA ORGANICA E DI CHIMICA FARMACEUTICA GENERALE.
Contenuti
- NORME DI SICUREZZA IN LABORATORIO (2H, LEZIONE TEORICA)
- RICERCA BIBLIOGRAFICA. VETRERIA ED APPARECCHIATURE DA LABORATORIO (2H, LEZIONE TEORICA)
- SINTESI CLASSICA: ASPETTI GENERALI. PROGETTAZIONE DI UNO SCHEMA DI SINTESI. RESA PARZIALE E TOTALE DI UNA REAZIONE. REALIZZAZIONE DI COMPOSTI CHIRALI. REAZIONI A CALDO E A FREDDO (2H, LEZIONE TEORICA )
- REAZIONI IN CONDIZIONI ANIDRE ED IN ATMOSFERA INERTE; REAZIONI CON REAGENTI GASSOSI ED IN AMMONIACA LIQUIDA; MONITORAGGIO DELLE REAZIONI. WORK-UP DI UNA REAZIONE. ESTRAZIONE LIQUIDO-LIQUIDO E SOLIDO-LIQUIDO (4H, LEZIONE TEORICA)
-SINTESI IN FASE SOLIDA: CARATTERISTICHE GENERALI DELLE PIU’ COMUNI RESINE PER SINTESI IN FASE SOLIDA (2H, LEZIONE TEORICA)
-SINTESI COMBINATORIALE: ASPETTI GENERALI; APPROCCIO “SPLIT AND MIX”; TOOLS COLORIMETRICI PER SINTESI IN FASE SOLIDA. SCREENING BIOLOGICO ON-BEAD ED OFF-BEAD. STRATEGIE DI TAGGING. SINTESI IN PARALLELO: ASPETTI GENERALI. METODO DEL TEA BAG; METODO DEGLI SPILLI; SINTESI FOTOLITOGRAFICA (4H, LEZIONE TEORICA)
-SUPPORTI SOLUBILI PER SINTESI IN SOLUZIONE (APPROCCIO LPOS, LIQUID PHASE ORGANIC SYNTHESIS); SINTESI ASSISTITA DA SUPPORTO (PASPS); SINTESI SU SUPPORTO MACROSCOPICO (2H, LEZIONE TEORICA)
-SINTESI FLUOROSA. DYNAMIC COMBINATORIAL CHEMISTRY. CLICK-CHEMISTRY ED IN SITU CLICK CHEMISTRY. REAZIONI MULTICOMPONENTE (MCR) (4H)
-GREEN CHEMISTRY: PRINCIPI GENERALI. REAZIONI SENZA SOLVENTE. REAZIONI PTC IN CONDIZIONI SOLVENT-FREE. SOLVENTI ALTERNATIVI. LIQUIDI IONICI. FLUIDI SUPERCRITICI (2H, LEZIONE TEORICA)
-SINTESI ASSISTITA DA MICROONDE (MAOS, MICROWAVE-ASSISTED ORGANIC SYNTHESIS) (2H, LEZIONE TEORICA)
-SINTESI PEPTIDICA IN FASE SOLIDA. GRUPPI PROTETTORI ED AGENTI DI CONDENSAZIONE IMPIEGATI NELLA SINTESI PEPTIDICA (2H, LEZIONE TEORICA)
LE CONOSCENZE TEORICHE PER I PRINCIPALI ARGOMENTI TRATTATI DURANTE IL CORSO SONO ASSOCIATE AD ESERCITAZIONI PRATICHE DI LABORATORIO (12H, ESERCITAZIONE DI LABORATORIO)


Metodi Didattici
IL CORSO INCLUDE LEZIONI FRONTALI (28 H) ED ESERCITAZIONI DI LABORATORIO (12 H)
Verifica dell'apprendimento
IL RAGGIUNGIMENTO DEGLI OBIETTIVI DELL’INSEGNAMENTO È VERIFICATO MEDIANTE IL SUPERAMENTO DI UN ESAME CON VALUTAZIONE IN TRENTESIMI. L’ESAME PREVEDE UNA PROVA ORALE E LA REALIZZAZIONE DI UN ELABORATO SCRITTO NEL QUALE LO STUDENTE DESCRIVE IN MODO DETTAGLIATO LA SINTESI DI UN FARMACO (ASSEGNATO INDIVIDUALMENTE DAL DOCENTE DURANTE IL CORSO) SULLA BASE DI QUANTO RIPORTATO IN LETTERATURA, INCLUSA QUELLA DI TIPO BREVETTUALE. L’ELABORATO SCRITTO DEVE ESSERE CONSEGNATO AL DOCENTE ALMENO DIECI GIORNI PRIMA DELLA DATA DI ESAME CALENDARIZZATA DAL DIPARTIMENTO. L’ESAME PREVEDE UNA DISCUSSIONE DELLO STESSO ELABORATO SCRITTO E DEGLI ARGOMENTI TRATTATI DURANTE IL CORSO.
IL VOTO (MIN 18, MAX 30 CON EVENTUALE LODE) È DETERMINATO DAL LIVELLO DI CONOSCENZA DEGLI APPROCCI SINTETICI ESAMINATI DURANTE IL CORSO E DEL LORO IMPATTO SUI PROCESSI DI DRUG DISCOVERY AND DEVELOPMENT, INCLUSA LA LORO CAPACITÀ DI FAVORIRE UNA MAGGIORE DIVERSITÀ STRUTTURALE A COSTI CONTENUTI E CON UNA SCARSA INCIDENZA AMBIENTALE. IL VOTO E’ ALTRESÌ DEFINITO SULLA BASE DELLA CHIAREZZA ESPOSITIVA, DELL’UTILIZZO ADEGUATO DELLA TERMINOLOGIA SCIENTIFICA, DELLA CAPACITÀ DI PENSIERO CRITICO E DI PROBLEM SOLVING.
Testi
M. D’ISCHIA LA CHIMICA ORGANICA IN LABORATORIO, ED. PICCIN;
ROYSTON M. ROBERTS, JOHN C. GILBERT, STEPHEN F. MARTIN CHIMICA ORGANICA SPERIMENTALE, ED. ZANICHELLI;
MICHAEL B. SMITH, JERRY MARCH ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, ED. WILEY INTER SCIENCE
ARTICOLI SU RIVISTA
Altre Informazioni
.
  BETA VERSION Fonte dati ESSE3 [Ultima Sincronizzazione: 2022-11-21]