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METODOLOGIE SINTETICHE IN CHIMICA ORGANICA

Ines BRUNO METODOLOGIE SINTETICHE IN CHIMICA ORGANICA

0760200041
DIPARTIMENTO DI FARMACIA
CORSO DI LAUREA MAGISTRALE A CICLO UNICO DI 5 ANNI
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
2017/2018

ANNO ORDINAMENTO 2010
SECONDO SEMESTRE
CFUOREATTIVITÀ
540LEZIONE
INES BRUNO T Curriculum
Obiettivi
IL CORSO SI PROPONE DI ILLUSTRARE LE PRINCIPALI E PIÙ RECENTI METODOLOGIE SINTETICHE UTILIZZATE PER LA FORMAZIONE DI NUOVI LEGAMI C-C. SI PROPONE ALTRESÌ DI FORNIRE COMPETENZE CULTURALI INTEGRATE NELL’AMBITO DELLA STEREOCHIMICA CHE DOVRÀ CONSENTIRE ALLO STUDENTE LA CAPACITÀ DI RICONOSCERE LA NATURA ED IL COMPORTAMENTO STEREOCHIMICO DEI PRINCIPALI GRUPPI FUNZIONALI E DI PROGETTARE BREVI SEQUENZE DI SINTESI MULTISTADIO CHE PORTINO ALLA FORMAZIONE DI COMPOSTI A STEREOCHIMICA DEFINITA.
LO STUDENTE DEVE INOLTRE ACQUISIRE CONSAPEVOLEZZA IN RIFERIMENTO ALLA SCELTA DELLE PIÙ IDONEE METODICHE SINTETICHE PER LA COSTRUZIONE DI LEGAMI C-C STEREO SELETTIVE E NON.
Prerequisiti
AL FINE DI COMPRENDERE E SAPER APPLICARE LA MAGGIOR PARTE DEGLI ARGOMENTI TRATTATI NELL'INSEGNAMENTO È NECESSARIO AVER SUPERATO L'ESAME PROPEDEUTICO DI CHIMICA ORGANICA II
Contenuti
APPROFONDIMENTO DEL CONCETTO DI CHIRALITÀ MOLECOLARE ED INDIVIDUAZIONE DI MOLECOLE CHIRALI ATTRAVERSO DUE APPROCCI:A) ANALISI PER SIMMETRIA (VERIFICA DELL’ASSENZA DI ELEMENTI DI SIMMETRIA RIFLESSA:PIANO DI SIMMETRIA, CENTRO DI INVERSIONE E ASSI DI SIMMETRIA SN). B) ANALISI DEGLI ELEMENTI STEREOGENICI PRESENTI NELLA MOLECOLA CHE POSSONO GENERARE CHIRALITÀ (CENTRO DI CHIRALITÀ, ASSE DI CHIRALITÀ, PIANO DI CHIRALITÀ, ELICITÀ)
APPROFONDIMENTO DEI CONCETTI DI TOPISMO E ISOMERISMO
PRINCIPALI METODI USATI PER LA DETERMINAZIONE DELLA CONFIGURAZIONE RELATIVA E ASSOLUTA
SELETTIVITÀ IN CHIMICA ORGANICA CHEMOSELETTIVITÀ, REGIOSELETTIVITÀ, STEREOSELETTIVITÀ
INTRODUZIONE ALLA SINTESI ASIMMETRICA MEDIANTE L’USO DI: A) REATTIVI CHIRALI B) AUSILIARI CHIRALI C) CATALIZZATORI CHIRALI
ESEMPI DI SINTESI ASIMMETRICHE CON AUSILIARI CHIRALI (ALDOLICHE DI EVANS)
ESEMPI DI SINTESI ASIMMETRICHE CON CATALIZZATORI CHIRALI (EPOSSIDAZIONE DI SHARPLESS ED ESEMPI DI RISOLUZIONE CINETICA )
ESEMPI DI SINTESI ASIMMETRICHE CON REATTIVI CHIRALI INDUZIONE ASIMMETRICA NELLE ADDIZIONI NUCLEOFILE AI CARBONILI CON CENTRO STEREOGENICO IN ALFA ; MODELLI PER LA PREDIZIONE DELLA STEREOCHIMICA DEL PRODOTTO DI ADDIZIONE: REGOLA DI CRAM, MODELLO DI FELKIN-AHN)
REAZIONI ALDOLICHE ASIMMETRICHE
STEREOSELETTIVITÀ NELLE REAZIONI ALDOLICHE CHE PROCEDONO CON STATO DI TRANSIZIONE CHIUSO (MODELLO ZIMMERMAN-TRAXLER)
STEREOSELETTIVITÀ NELLE REAZIONI ALDOLICHE CHE PROCEDONO CON STATO DI TRANSIZIONE APERTO (REAZIONE ALDOLICA DI MUKAIYAMA)
REAZIONI ORGANOMETALLICHE CATALIZZATE DA METALLI DI TRANSIZIONE
SVILUPPO DI PROCEDURE SINTETICHE NELLE REAZIONI DI COUPLING CATALIZZATE DA PD (0)
(NEGISHI, HECK, SUZUKI)
INTRODUZIONE ALLA SINTESI ORGANICA IN FASE SOLIDA APPLICATA ALLA GENERAZIONE DI PEPTIDI
INTRODUZIONE ALLE PROCEDURE SINTETICHE DI "CLICK CHEMISTRY"
Metodi Didattici
L'INSEGNAMENTO PREVEDE 40 ORE (5CFU) DI DIDATTICA FRONTALE,ESERCITAZIONI INTERATTIVE IN AULA, DI CONCERTO CON LA PROGRESSIONE DIDATTICA.
LA FREQUENZA DELLE LEZIONI È OBBLIGATORIA.
PER POTER SOSTENERE L'ESAME FINALE LO STUDENTE DEVE AVER FREQUENTATO ALMENO IL 70% DELLE ORE PREVISTE DALL'INSEGNAMENTO
Verifica dell'apprendimento
DURANTE IL CORSO SARANNO SVOLTE ESERCITAZIONI INTERATTIVE E PROVE IN ITINERE DI AUTOVALUTAZIONE (RISOLUZIONE DI ESERCIZI)
L’ACCERTAMENTO FINALE DELLA PREPARAZIONE E'CERTIFICATO MEDIANTE UNA VALUTAZIONE IN TRENTESIMI E CONSISTERÀ IN UN COLLOQUIO ORALE CON DOMANDE E DISCUSSIONE SUI CONTENUTI TEORICI E METODOLOGICI INDICATI NEL PROGRAMMA DELL'INSEGNAMENTO.
–LINGUA DI INSEGNAMENTO: ITALIANO
Testi
E. ELIEL. “STEREOCHEMISTRY OF ORGANIC COMPOUNDS”, JOHN WILEY & SONS, 2004.
G. Q. LIN, Y. M. LI A. S. C. CHAN “PRINCIPLES AND APPLICATIONS OF ASYMMETRIC SYNTHESIS” JOHN WILEY & SONS, 2001. G. PROCTER, “SINTESI ASIMMETRICA”, EDISES, NAPOLI, 2000
F.A.CAREY, ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY PART A AND PART B, FOURTH EDITION, SPRINGER
  BETA VERSION Fonte dati ESSE3 [Ultima Sincronizzazione: 2019-05-14]