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METODOLOGIE SINTETICHE AVANZATE IN CHIMICA ORGANICA

Alessandra LATTANZI METODOLOGIE SINTETICHE AVANZATE IN CHIMICA ORGANICA

0522300036
DIPARTIMENTO DI CHIMICA E BIOLOGIA "ADOLFO ZAMBELLI"
CORSO DI LAUREA MAGISTRALE
CHIMICA
2024/2025

OBBLIGATORIO
ANNO CORSO 1
ANNO ORDINAMENTO 2016
PRIMO SEMESTRE
CFUOREATTIVITÀ
756LEZIONE
224ESERCITAZIONE
336LABORATORIO
ALESSANDRA LATTANZI T Curriculum
GIORGIO DELLA SALA Curriculum
Obiettivi
OBIETTIVO GENERALEIL CORSO INTENDE FORNIRE LE CONOSCENZE AVANZATE CLASSICHE E PIÙ RECENTI RIGUARDANTI LA FORMAZIONE DI LEGAMI C-C, C-ETEROATOMO. VERRANNO ILLUSTRATE LE METODOLOGIE PRINCIPALI PER IL CONTROLLO REGIO- E STEREOSELETTIVO NELLA FORMAZIONE DEI LEGAMI SUDDETTI.
CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE LO STUDENTE CONOSCERÀ E AVRÀ SVILUPPATO COMPRENSIONE RIGUARDO A:
- ALLE REAZIONI DI FUNZIONALIZZAZIONE DI VARIO TIPO DEI COMPOSTI ORGANICI;
- CONTROLLO DELLA STEREOCHIMICA DELLE REAZIONI DI FUNZIONALIZZAZIONE;
- SINTESI DI COMPOSTI ORGANICI COMPLESSI ATTRAVERSO L’USO DI CATALISI DIVERSE E CONDIZIONI DI REAZIONE APPROPRIATE
- MECCANISMI DELLE REAZIONI
CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONELO STUDENTE SARÀ IN GRADO DI:
- DISCUTERE CRITICAMENTE IL MECCANISMO DELLE REAZIONI;
- RISOLVERE PROBLEMI CONNESSI ALLA SINTESI DI MOLECOLE ORGANICHE COMPLESSE.
AUTONOMIA DI GIUDIZIOLO STUDENTE SARÀ IN GRADO DI:
-SVILUPPARE CAPACITÀ CRITICHE NELLA SCELTA DELLA STRATEGIA SINTETICA PIÙ EFFICIENTE PER LA SINTESI DI COMPOSTI ORGANICI;
- VALUTARE E SCEGLIERE I REAGENTI E LE CONDIZIONI PIÙ IDONEE PER REALIZZARE IL PERCORSO SINTETICO CON L’AUSILIO ANCHE DELLE BANCHE DATI ON-LINE (SCIFINDER);
- CONFRONTARE CON I DATI RIPORTATI IN LETTERATURA I RISULTATI OTTENUTI ED EVENTUALMENTE PROPORRE OTTIMIZZAZIONI DEI PROCESSI CON SOLUZIONI ALTERNATIVE.
ABILITÀ COMUNICATIVE LO STUDENTE SARÀ IN GRADO DI:
- SAPER DESCRIVERE CORRETTAMENTE LE REAZIONI, COMPRENDENDO I PRODOTTI E GLI INTERMEDI COINVOLTI ED I RELATIVI MECCANISMI DI REAZIONE;
- COMUNICARE LE CONOSCENZE ACQUISITE IN FORMA SCRITTA E ORALE CON UN CORRETTO LINGUAGGIO TECNICO-SCIENTIFICO.
CAPACITÀ DI APPRENDIMENTOLO STUDENTE SARÀ IN GRADO DI:
- INCREMENTARE E AGGIORNARE LE PROPRIE CONOSCENZE DELLA CHIMICA ORGANICA, ATTRAVERSO TESTI AVANZATI ED UTILIZZANDO LA LETTERATURA TECNICA E SCIENTIFICA DA BANCHE DATI DI RICERCA PIÙ IMPORTANTI;
- COMPRENDERE ED INTERPRETARE PUBBLICAZIONI SCIENTIFICHE E PROTOCOLLI DI SINTESI DI CHIMICA ORGANICA

Prerequisiti
NON VI È PROPEDEUTICITÀ FORMALE PER SEGUIRE IL CORSO IN QUANTO GIÀ ACQUISITE IN PRECEDENZA CON IL SUPERAMENTO DEI CORSI DI CHIMICA ORGANICA I E II.
Contenuti
IL CORSO DI INSEGNAMENTO È INTEGRATO DA TRE MODULI: MODULO A (7CFU) E MODULO B (2CFU) E MODULO C (3CFU). NEL MODULO A VERRANNO AFFRONTATE LEZIONI FRONTALI RIGUARDO I SEGUENTI ARGOMENTI:
ALCHILAZIONI (10 ORE), ALCHILAZIONE STEREOSELETTIVA MEDIANTE LA TECNICA DELL’AUSILIARIO CHIRALE (4 ORE). MODALITÀ DI ATTIVAZIONE DEI COMPOSTI CARBONILICI MEDIANTE ORGANOCATALIZZATORI (2 ORE). METODI ASIMMETRICI CATALITICI DI ALFA-ALCHILAZIONE DI COMPOSTI CARBONILICI E 1,3-DICARBONILICI (1 ORA). METODI ASIMMETRICI DI ALFA-ETEROFUNZIONALIZZAZIONE. METODI ASIMMETRICI DI ALCHILAZIONE ED ETEROFUNZIONALIZZAZIONE IN POSIZIONE BETA DI COMPOSTI CARBONILICI ALFA,BETA-INSATURI (2 ORE). REAZIONI STEREOSELETTIVE ALDOLICHE E DI MUKAIAMA (6 ORE). ILIDI DEL FOSFORO IN MODIFICAZIONI DELLA REAZIONE DI WITTIG (3 ORE), OLEFINAZIONE DI PETERSON (1 ORE). ILIDI DELLO ZOLFO (1 ORA). SINTESI E REATTIVITÀ DI ORGANOMAGNESIO, LITIO, RAME. CENNI SU ORGANOMETALLICI DI ZINCO (7 ORE). OSSIDAZIONI STEREOSELETTIVE DI ALCHENI CON METODI METALLICI ED ORGANOCATALITICI (7 ORE). RIARRANGIAMENTI DI EPOSSIDI (2 ORE). REAZIONI PRINCIPALI DI ORGANOSILANI (VINILICI ED ALLILICI) (3 ORE). REAZIONI DI IDROGENAZIONE ASIMMETRICA CATALITICHE DI OLEFINE CON METALLI DI TRANSIZIONE (3 ORE). RIDUZIONE ASIMMETRICA DI IMMINE ED ALTRI GRUPPI CON ORGANOCATALIZZATORI (1 ORA). DEFINIZIONI DI REAZIONI ONE-POT, A CASCATA, MULTICOMPONENTE E LORO VANTAGGI ECONOMICI ED AMBIENTALI (2 ORE). ILLUSTRAZIONE DI ESEMPI DI TALI REAZIONI NELLA SINTESI DI MOLECOLE CICLICHE (ED ETEROCICLICHE) FUNZIONALIZZATE (1 ORA).
NEL MODULO B DI ESERCITAZIONI VERRANNO PROPOSTE E SVOLTE ESERCITAZIONI DI SINTESI ED APPROFONDIMENTO DELLE REAZIONI AFFRONTATE NEL MODULO A. NEL MODULO C VERRANNO EFFETTUATE IN LABORATORIO REAZIONI SUGLI ARGOMENTI DEL CORSO PER LA PREPARAZIONE DI OPPORTUNE MOLECOLE E LORO CARATTERIZZAZIONE STRUTTURALE E STEREOCHIMICA.
IL 60% DELLE ORE DEL DEL MODULO A RIGUARDERA' LA FORMAZIONE DEI LEGAMI CARBONIO CARBONIO E CARBONIO-ETEROATOMO, MENTRE IL 20% LE REAZIONI DI OSSIDAZIONE ED IL RESTANTE 20% LE REAZIONI DI RIDUZIONE E LE REAZIONI A CASCATA. UNA SIMILE RIPARTIZIONE DELLE ORE RIGUARDA IL MODULO DI ESERCITAZIONI (MODULO B), DOVE UNA SEZIONE FINALE VERRA' DEDICATA ALLA ANALISI SPETTROSCOPICA DEI PRODOTTI OTTENUTI DALLE SINTESI EFFETTUATE DALLO STUDENTE IN LABORATORIO.
Metodi Didattici
I MODULI A E B SONO EROGATI IN AULA PER UN COMPLESSIVO MONTE DI 80 ORE DI LEZIONE FRONTALE TENUTE PER ALLA LAVAGNA E CON IL PROIETTORE E DI ESERCITAZIONI GUIDATE ALLA LAVAGNA. DURANTE LE ESERCITAZIONI SI PROPONE ALLO STUDENTE LA RISOLUZIONE DI TRASFORMAZIONI CHIMICHE INERENTI AGLI ARGOMENTI TRATTATI. LA FREQUENZA DI ENTRAMBI I MODULI E' FORTEMENTE CONSIGLIATA. IL MODULO C CHE È DI 36 ORE VIENE SVOLTO IN LABORATORIO, DOVE LO STUDENTE EFFETTUERA' REAZIONI DI SINTESI DI MOLECOLE OPPORTUNAMENTE SCELTE. AL TERMINE DELLE ESPERIENZE LO STUDENTE E' TENUTO A RIPORTARE I DATI OTTENUTI IN RELAZIONI CHE VANNO CONSEGNATE AL DOCENTE DEL LABORATORIO PRIMA DI SOSTENERE IL COLLOQUIO ORALE FINALE. PER IL MODULO DI LABORATORIO LA FREQUENZA È OBBLIGATORIA PER ALMENO IL 75% DEL MONTE ORE TOTALE E VERRA' ACCERTATA DAL DOCENTE DI LABORATORIO
Verifica dell'apprendimento
IL RAGGIUNGIMENTO DEGLI OBIETTIVI DELL’INSEGNAMENTO È CERTIFICATO MEDIANTE IL SUPERAMENTO DI UN ESAME
CON VALUTAZIONE COMPRESA TRA 18 A 30/TRENTESIMI CON EVENTUALE LODE. L'ESAME PREVEDE UN COLLOQUIO ORALE DELLA DURATA DI CIRCA 45 MINUTI, CON DOMANDE E DISCUSSIONE SUI CONTENUTI DEL PROGRAMMA SVOLTO PER ACCERTARE LA CONOSCENZA E LA CAPACITÀ DI ESPOSIZIONE IN MODO CHIARO E CON TERMINOLOGIA ADEGUATA. NEL COLLOQUIO ORALE VERRANNO ACCERTATE ANCHE LE CONOSCENZE SPERIMENTALI ACQUISITE DURANTE IL LABORATORIO IN MERITO AD UNA DELLE SINTESI EFFETTUATE, DALLA ESECUZIONE ALLA CARATTERIZZAZIONE DEI PRODOTTI. INFINE, VERRA' VALUTATA LA CAPACITÀ DELLO STUDENTE DI PROGETTARE LA SINTESI DI UNA MOLECOLA PROPOSTA DAL DOCENTE. LO STUDENTE RAGGIUNGE IL LIVELLO DI ECCELLENZA SE SI RIVELA IN GRADO DI AFFRONTARE PROBLEMI INCONSUETI (O NON ESPRESSAMENTE TRATTATI A LEZIONE) TRA QUELLI PROPOSTI ALL’ORALE.

Testi
F. A. CAREY AND R. J. SUNDBERG, ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY B AND A, (FIFTH
EDITION) SPRINGER, 2007.
J. MARCH, ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, J. WILEY & SONS; NEW YORK (IV ED.)
MATERIALE DIDATTICO DI LETTERATURA/REVIEW SU ARGOMENTI PIÙ RECENTI SARÀ RESO DISPONILE DAL DOCENTE
Altre Informazioni
ALTRE INFORMAZIONI POSSONO ESSERE RICHIESTE ALL'INDIRIZZO E-MAIL DEL DOCENTE: LATTANZI@UNISA.IT
INDIRIZZO WEB DOCENTE: https://docenti.unisa.it/003250/en/curriculum
  BETA VERSION Fonte dati ESSE3 [Ultima Sincronizzazione: 2024-11-18]