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CHIMICA ORGANICA

Irene IZZO CHIMICA ORGANICA

0512700007
DIPARTIMENTO DI CHIMICA E BIOLOGIA "ADOLFO ZAMBELLI"
CORSO DI LAUREA
SCIENZE AMBIENTALI
2019/2020

OBBLIGATORIO
ANNO CORSO 1
ANNO ORDINAMENTO 2016
SECONDO SEMESTRE
CFUOREATTIVITÀ
648LEZIONE
IRENE IZZO T Curriculum
Obiettivi
IL CORSO SI PREFIGGE DI FAR ACQUISIRE UNA SOLIDA CULTURA DI BASE NELL’AMBITO DELLA CHIMICA ORGANICA, SCIENZA SU CUI SI BASA LA CHIMICA DELLA VITA E DEI PROCESSI BIOLOGICI.
L’INSEGNAMENTO FORNISCE CONOSCENZA E CAPACITA’ DI COMPRENSIONE DEI FONDAMENTI DELLA CHIMICA ORGANICA. IN PARTICOLARE PERMETTE L’APPRENDIMENTO DEL LINGUAGGIO CHIMICO, ATTRAVERSO LO STUDIO DELLA NOMENCLATURA, DELLE PROPRIETÀ CHIMICO-FISICHE DEI COMPOSTI ORGANICI NEI DIVERSI STATI DI AGGREGAZIONE DELLA MATERIA E DELLA REATTIVITÀ DELLE MOLECOLE ORGANICHE, CHE SONO COINVOLTE NEI PROCESSI BIOLOGICI. IL CORSO PREVEDE INOLTRE L’APPRENDIMENTO DELLE BASI TEORICHE DEI METODI SPERIMENTALI E DELLE TECHNICHE DI BASE DI ISOLAMENTO E PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI ORGANICI.
LA CAPACITÀ DI APPRENDIMENTO E LE ABILITÀ COMUNICATIVE SONO CONTINUAMENTE STIMOLATE DURANTE IL CORSO, GRAZIE ANCHE ALLA RISOLUZIONE DI ESERCIZI ASSEGNATI, CHE SONO VERIFICATI DURANTE LE ESERCITAZIONI. ANCHE L’AUTONOMIA DI GIUDIZIO E LE CAPACITÀ CRITICHE DELLO STUDENTE SONO CONTINUAMENTE INCENTIVATE DURANTE LE LEZIONI, GRAZIE AL LAVORO DA CASA E ALLE VERIFICHE IN AULA.
ALLA FINE DEL CORSO LO STUDENTE AVRÀ ACQUISITO COMPETENZE CHE GLI PERMETTONO DI SAPER IDENTIFICARE, CLASSIFICARE I COMPOSTI ORGANICI E DI COMPRENDERNE LE PROPRIETÀ E LA REATTIVITÀ.
LO STUDENTE POTRÀ APPLICARE LE CONOSCENZE E LA CAPACITÀ DI COMPRENSIONE ACQUISITE DURANTE IL CORSO A SEMPLICI PROBLEMATICHE AMBIENTALI RIGUARDANTI, PER ESEMPIO, IL MONITORAGGIO DI INQUINANTI ORGANICI E L’ANALISI DI MATRICI AMBIENTALI.

Prerequisiti
LO STUDENTE DEVE AVERE ACQUISITO LE CONOSCENZE DI CHIMICA DI BASE DEL CORSO DI CHIMICA GENERALE:
STRUTTURA ELEMENTARE DELL'ATOMO E INTRODUZIONE AL LEGAME CHIMICO - MODELLO ATOMICO DI
SCHROEDINGER, NUMERI QUANTICI, ORBITALI E CONFIGURAZIONI ELETTRONICHE;
EQUILIBRI IN SOLUZIONE - PRODOTTO IONICO DELL'ACQUA - PH - DEFINIZIONI DI ACIDI E BASI;
TERMOCHIMICA E CENNI DI TERMODINAMICA CHIMICA - ENTALPIA ED ENERGIA DI LEGAME - ENTROPIA
E DISORDINE - ENERGIA LIBERA E SPONTANEITÀ DI UNA REAZIONE CHIMICA;
ENERGIA LIBERA, COSTANTE DI EQUILIBRIO E DIPENDENZA DELLA COSTANTE DI EQUILIBRIO DALLA
TEMPERATURA;
REAZIONI CHIMICHE E LORO BILANCIAMENTO.
Contenuti
- INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA: LA STRUTTURA ATOMICA.TEORIA DEL LEGAME DI LEWIS. IL MODELLO VSPER. LA TEORIA DEGLI ORBITALI MOLECOLARI. LA RISONANZA. I GRUPPI FUNZIONALI.(3 ORE)
-GLI ALCANI: LA NOMENCLATURA DEI COMPOSTI ORGANICI. CICLOALCANI ED ISOMERIA CIS/TRANS. ISOMERI CONFORMAZIONALI, ANALISI CONFORMAZIONAZIONALE DELL'ETANO E DEI CICLOALCANI. COMBUSTIONE. PETROLIO E BENZINE. NUMERO DI OTTANI, ADDITIVI E PROBLEMI AMBIENTALI. (3 ORE)
-ALCHENI E REATTIVITA’DEGLIALCHENI: STRUTTURA, NOMENCLATURA E PROPRIETÀ DEGLI ALCHENI. ISOMERIA CIS TRANS NEGLI ALCHENI. DESIGNAZIONE E/Z. CLASSIFICAZIONE E MECCANISMI DELLE REAZIONI ORGANICHE: ADDIZIONE ELETTROFILA AGLI ALCHENI: IDROALOGENAZIONE, IDRATAZIONE E ALOGENAZIONE. RIDUZIONE DEGLI ALCHENI. REAZIONI STEREOSELETTIVE. OSSIDAZIONE DEGLI ALCHENI. (6 ORE)
-STEREOCHIMICA: LA CHIRALITÀ. CENTRI STEREOGENICI, CARBONI CHIRALI. MOLECOLE CON UN UNICO CENTRO STEROGENICO, DESIGNAZIONE DELLA CONFIGURAZIONE R/S. MOLECOLE ORGANICHE CONTENENTI PIÙ DI UN CENTRO STEREOGENICO. COMPOSTI MESO. IL POLARIMETRO: IL POTERE OTTICO ROTATORIO. CONSEGUENZE DELLA CHIRALITÀ. REAZIONI CON FORMAZIONI DI COMPOSTI CHIRALI. MISCELE RACEMICHE. (5 ORE)
-GLI ALOGENURI ALCHILICI: NOMENCLATURA E PROPRIETÀ. LA SOSTITUZIONE NUCLEOFILA. DEFINIZIONE DI NUCLEOFILICITÀ, CONFRONTO CON LA BASICITÀ. MECCANISMI SN2, SN1: CATATTERISTICHE E CONSEGUENZE STEREOCHIMICHE. REAZIONE DI BETA ELIMINAZIONE. FORMAZIONE DEGLI ALCHENI, REGOLADI ZAITSEF. MECCANISMI E1 ED E2. REQUISITI STEREOCHIMICI. CONFRONTO DELLE REATTIVITÀ NELLE SOSTITUZIONI E NELLE ELIMINAZIONI TRA ALOGENURI ALCHILICI PRIMARI, SECONDARI E TERZIARI. (4 ORE)
-ALCOLI, TIOLI ED ETERI: NOMENCLATURA E PROPRIETÀ CHIMICO-FISICHE, IL LEGAME AD IDROGENO. GLI ALCOLI COME ACIDI E BASI. REATTIVITÀ DI ALCOLI: TRASFORMAZIONE IN ALOGENURI ALCHILICI, DISIDTRATAZIONE, OSSIDAZIONE. (4 ORE)
-BENZENE E COMPOSTI AROMATICI: L'AROMATICITÀ: PRINCIPIO DI HUCKEL. NOMENCLATURA DEL BENZENE E COMPOSTI AROMATICI. TOSSICITÀ DEI COMPOSTI POLICICLICI AROMATICI. REATTIVITA' DEL BENZENE: SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA. EFFETTI ATTIVANTI, DISATTIVANTI E ORIENTANTI DEI SOSTITUENTI NELLE REAZIONI DI BENZENI MONOSOSTITUITI. OSSIDAZIONE DEL CARBONIO BENZILICO. (5 ORE)
-TECNICHE DI PURIFICAZIONE COMPOSTI ORGANICI: CRISTALLIZZAZIONE-SCELTA DEL SOLVENTE, PROCEDURE SPERIMENTALI,MISURA DEL PUNTO DI FUSIONE. ESTRAZIONE LIQUIDO LIQUIDO, SOLIDO LIQUIDO. CROMATOGRAFIA, CROMATOGRAFIA DI ADSORBIMENTO. (3 ORE)
-AMMINE: STRUTTURA E NOMENCLATURA DI AMMINE. PROPRIETA' CHIMICO-FISICHE. BASICITA' DELLE AMMINE: CONFRONTO AMMINE ALIFATICHE E AROMATICHE. (2 ORE)
-ALDEIDI E CHETONI: STRUTTURA, NOMENCLATURA E PROPRIETA’ DI CHETONI ED ALDEIDI. REATTIVITA' CHETONI ED ALDEIDI: ADDIZIONE NUCLEOFILA, FORMAZIONE DI EMIACETALI E ACETALI. OSSIDAZIONE DI ALDEIDI E RIDUZIONE CON BOROIDRURO DI SODIO. ENOLI ENOLATI E CONDENSAZIONE ALDOLICA. (4 ORE)
-ACIDI CARBOSSILICI E COMPOSTI DERIVATI: NOMENCLATURA E STRUTTURA DEGLI ACIDI CARBOSSILICI, DI CLORURI, ANIDRIDI, ESTERI, AMMIDI E NITRILI. ACIDITÀ DEGLI ACIDI CARBOSSILICI. SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACILICA: ESTERIFICAZIONE DI FISCHER. IDROLISI DEI DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI: REAZIONE DI SAPONIFICAZIONE.RIDUZIONE DI ACIDI CARBOSSILICI E COMPOSTI DERIVATI CON LITIO ALLUMINIO IDRURO. (3 ORE)
-CARBOIDRATI: CARBOIDRATI: MONOSACCARIDI, STRUTTURA E STEREOCHIMICA D/L. MUTAROTAZIONE. FORMAZIONE DI ACETALI. ZUCCHERI RIDUCENTI. DISACCARIDI E POLISACCARIDI. (2 ORE)
-AMMINOACIDI, PEPTIDI E PROTEINE: STRUTTURA E CHIRALITÀ DEGLI ALFA AMMINOACIDI. ACIDITÀ E BASICITÀ DEGLI ALFA AMMINOACIDI. IL LEGAME PEPTIDICO. STRUTTURA PRIMARIA SECONDARIA E TERZIARIA DELLE PROTEINE. (2 ORE)
-LIPIDI: CLASSIFICAZIONE DEI LIPIDI. ACIDI GRASSI, OLI E GRASSI; SAPONI E DETERGENTI, FOSFOGLICERIDI E STEROIDI. (2 ORE)

Metodi Didattici
L’INSEGNAMENTO PREVEDE LEZIONI FRONTALI DELLA DURATA DI 48 ORE COMPLESSIVE (6 CFU), CHE SI SVOLGONO IN AULA CON L’AUSILIO DI PROIEZIONI. LE LEZIONI FRONTALI VERTONO SUGLI ASPETTI TEORICI DELLA CHIMICA ORGANICA. ALL'INIZIO DEL CORSO VERRÀ FORNITA AGLI STUDENTI UNA CARTELLA CONTENENTE TUTTA LA DOCUMENTAZIONE CHE VIENE PROIETTATA DURANTE LE LEZIONI.
SI CONIGLIA FORTEMENTE LA FREQUENZA DELL'INSEGNAMENTO.
Verifica dell'apprendimento
IL RAGGIUNGIMENTO DEGLI OBIETTIVI DELL’INSEGNAMENTO È CERTIFICATO MEDIANTE IL SUPERAMENTO DI UNA PROVA SCRITTA ED UNA PROVA ORALE.
LA PROVA SCRITTA È PROPEDEUTICA ALLA PROVA ORALE ED È DELLA DURATA DI 2 ORE. ESSA CONSISTE DI 6 ESERCIZI: UNO DEDICATO ALLA NOMENCLATURA DEI COMPOSTI ORGANICI (10 PUNTI), UNO ALLE PRINCIPALI REAZIONI STUDIATE (8 PUNTI), UNO AD UN MECCANISMO DI REAZIONE (4 PUNTI), MENTRE I RESTANTI TRE SONO DEDICATI AI CONCETTI PRINCIPALI INTRODOTTI (ISOMERIA E STEREOCHIMICA, ACIDITÀ E BASICITÀ, AROMATICITÀ E PROPRIETÀ CHIMICO-FISICHE DEI COMPOSTI ORGANICI) (10 PUNTI). GLI STUDENTI FREQUENTANTI E IN CORSO AVRANNO LA POSSIBILITÀ DI SOSTENERE DUE PROVE IN ITINERE IL CUI ESITO POSITIVO PUÒ VALERE DA ESONERO PER LA PROVA SCRITTA FINALE. IL VOTO MINIMO PER SUPERARE LA PROVA È 16/32. IL MASSIMO 32/32 CHE CORRISPONDE AL 30 E LODE.
LA PROVA ORALE, NELLA QUALE SARANNO POSTE DELLE DOMANDE SUGLI ARGOMENTI STUDIATI, CONSISTE IN UNA DISCUSSIONE DELLA DURATA NON SUPERIORE AI 40 MINUTI FINALIZZATA AD ACCERTARE:
- IL LIVELLO DI CONOSCENZA DEI CONTENUTI TEORICI DEL CORSO;
- IL LIVELLO DI COMPETENZA ACQUISITO NELL'ESPOSIZIONE: PROPRIETÀ DI LINGUAGGIO SCIENTIFICO, CAPACITÀ LOGICA E DI SINTESI NELLE RISPOSTE.
LA VALUTAZIONE FINALE È IN TRENTESIMI E RISULTA DA UNA MEDIA DEI VOTI DELLO SCRITTO E DELL'ORALE.
IL CRITERIO MINIMO DI SUPERAMENTO DELL’ESAME E’ RAPPRESENTATO DA UNA CONOSCENZA SUFFICIENTE DELLE REAZIONI BASE VISTE A LEZIONE, DELLA NOMENCLATURA DEI COMPOSTI ORGANICI E DELLA STRUTTURA DEI BIOPOLIMERI STUDIATI. LA LODE SARÀ ASSEGNATA QUANDO GLI ARGOMENTI DELLA MATERIA SONO ESPOSTI IN MODO COMPLETO, PRIVO DI ERRORI ED ECCELLENTE.
Testi
INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA, W.H. BROWN, QUINTA EDIZIONE, EDISES S.R.L. –NAPOLI;
FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA,INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA, J. MC MURRY TERZA EDIZIONE, ZANICHELLI (BOLOGNA).
GUIDA ALLA SOLUZIONE DEI PROBLEMI DA INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA (IV EDIZIONE),F.S. LEE, W. BROWN, T. POON, EDISES (NAPOLI);
DISPENSE DI LEZIONE.
-PER LA PARTE RELATIVA ALLA TEORIA SULLE TECNICHE DI PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI ORGANICI:
CHIMICA ORGANICA SPERIMENTALE, R. M. ROBERTS; J. C. GILBERT; S. F. MARTIN, ZANICHELLI
DISPENSE DI LEZIONE
Altre Informazioni
ULTERIORI INFORMAZIONI POSSONO ESSERE TROVATE SULLA GUIDA DELLO STUDENTE O RICHIESTE VIA E-MAIL: IIZZO@UNISA.IT
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