SINTESI ORGANICA

Irene IZZO SINTESI ORGANICA

0512400025
DIPARTIMENTO DI CHIMICA E BIOLOGIA "ADOLFO ZAMBELLI"
CORSO DI LAUREA
CHIMICA
2023/2024

ANNO CORSO 3
ANNO ORDINAMENTO 2016
SECONDO SEMESTRE
CFUOREATTIVITÀ
648LEZIONE
Obiettivi
SCOPO DELL’INSEGNAMENTO È QUELLO DI FORNIRE AGLI STUDENTI LE CONOSCENZE NECESSARIE PER LA REALIZZAZIONE DELLA SINTESI TOTALE DI MOLECOLE ORGANICHE STRUTTURALMENTE COMPLESSE. IN PARTICOLARE SARANNO FORNITE CONOSCENZE SULL’ANALISI RETROSINTETICA, SULL’UTILIZZO DEI GRUPPI PROTETTORI E DELLA FASE SOLIDA, SUL CONTROLLO DELLA DIASTEROSELETTIVITÀ E SULL’USO DEL PALLADIO IN SINTESI ORGANICA. ALLA FINE DEL CORSO GLI STUDENTI SARANNO IN GRADO DI PROGETTARE UN’EFFICIENTE SINTESI TOTALE DI UN COMPOSTO ORGANICO RELATIVAMENTE COMPLESSO.
Prerequisiti
LO STUDENTE DEVE AVERE ACQUISITO LE CONOSCENZE DICHIMICA ORGANICA DEI CORSI DI CHIMICA ORGANICA I E CHIMICA ORGANICA II.
Contenuti
IL RUOLO DELLA SINTESI ORGANICA NELL’AMBITO DELLA RICERCA ACCADEMICA E INDUSTRIALE (2 ORE)
1)CHEMOSELETTIVITÀ: DEFINIZIONE E STUDIO DEI REAGENTI CHEMOSELETTIVI NELLE PRINCIPALI REAZIONI ORGANICHE.(3 ORE)
2) PROTEZIONE DEI GRUPPI FUNZIONALI: PROTEZIONE DI ALCOLI, ACIDI CARBOSSILICI ED AMMINE.(4 ORE)
3) SINTESI DI PEPTIDI SU FASE SOLIDA: SUPPORTO SOLIDO, STRATEGIE DI PROTEZIONE, REAGENTI DI ACCOPPIAMENTO. (5 ORE)
4) ANALISI RETROSINTETICA: PRINCIPI E STRATEGIE PER COMPOSTI MONO E POLIFUNZIONALI. SISTEMI CONSONANTI E DISSONANTI. (13 ORE)
5) CONTROLLO DELLA DIASTEREOSELETTIVITA' NELLE REAZIONI ORGANICHE: CONTROLLO DELLA GEOMETRIA DEI DOPPI LEGAMI, REAZIONI STEREOSELETTIVE IN COMPOSTI CICLICI ED ACICLICI. (14 ORE)
6) IL PALLADIO IN SINTESI ORGANICA: REAZIONI DI HECK, STILLE E SUZUKI. (5 ORE)
Metodi Didattici
L’INSEGNAMENTO PREVEDE LEZIONI FRONTALI DELLA DURATA DI 48 ORE COMPLESSIVE (6 CFU), CHE SI SVOLGONO IN AULA CON L’AUSILIO DI PROIEZIONI.
ALL'INIZIO DEL CORSO VERRÀ FORNITA AGLI STUDENTI UNA CARTELLA CONTENENTE TUTTA LA DOCUMENTAZIONE CHE VIENE PROIETTATA DURANTE LE LEZIONI.
SI CONIGLIA FORTEMENTE LA FREQUENZA DELL'INSEGNAMENTO.
Verifica dell'apprendimento
LA VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO DEI CONTENUTI DELL'ESAME E DEL RAGGIUNGIMENTO DEGLI OBIETTIVI DELL’INSEGNAMENTO E' REALIZZATA MEDIANTE IL SUPERAMENTO DI UNA PROVA SCRITTA.
LA PROVA SCRITTA È DELLA DURATA DI UN'ORA E 30 MINUTI.
L'ESAME SCRITTO PREVEDE TRE QUESITI.
I PRIMI DUE SONO QUESITI GENERALI, A RISPOSTA LIBERA, SUGLI ARGOMENTI STUDIATI.
IL TERZO QUESITO RICHIEDE L'ANALISI RETROSINTETICA E LA SINTESI, DETTAGLIATA NEI REAGENTI E NELLE CONDIZIONI DI REAZIONE, DI DUE MOLECOLE ORGANICHE POLIFUNZIONALI. LE STRUTTURE PROPOSTE SONO ANALOGHE A QUELLE ANALIZZATE DURANTE LE ORE DI LEZIONE. IL PUNTEGGIO MASSIMO PER OGNI QUESITO E' DI 10/30. LA LODE SARÀ ASSEGNATA AGLI STUDENTI CHE HANNO RISPOSTO IN MANIERA ESAURIENTE, CON ECCELLENTE PROPRIETÀ DI LINGUAGGIO SCIENTIFICO E ORIGINALITÀ AI TRE QUESITI. PER SUPERARE CON IL MINIMO L'ESAME BISOGNA RIPORTARE LA SINTESI E RETROISINTESI DI ALMENO UNA DELLE MOLECOLE POLIFUNZIONALI PRESENTI NELLA PROVA E RISPONDERE AD UNO DEI DUE QUESITI A RISPOSTA APERTA .
NEL MATERIALE DIDATTICO FORNITO, VENGONO DATE DELLE PROVE DI ESAME ESEMPLIFICATIVE E SPIEGATA L'ASSEGNAZIONE DEI VOTI.
Testi
ORGANIC CHEMISTRY, CLAYDEN, GREEVES, WARREN, WOTHERS, OXFORD UNIVERSITY PRESS; OXFORD AND NEW YORK.(SECOND EDITION)ISBN-13: 978-0199270293: CAPITOLI: 24, 25,30, 31, 33, 34, 48. (HTTPS://WWW.ORGANIC-CHEMISTRY.ORG/BOOKS/REVIEWS/0198503466.SHTM)

ORGANIC SYNTHESIS: THE DISCONNECTION APPROACH. S. WARREN, JOHN WILEY AND SONS, NEW YORK. SECONDA EDIZIONE

DISPENSE DI LEZIONE
Altre Informazioni
ULTERIORI INFORMAZIONI POSSONO ESSERE RICHIESTE VIA E-MAIL: IIZZO@UNISA.IT
  BETA VERSION Fonte dati ESSE3 [Ultima Sincronizzazione: 2024-11-05]