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SINTESI ORGANICA

Irene IZZO SINTESI ORGANICA

0512400025
DIPARTIMENTO DI CHIMICA E BIOLOGIA "ADOLFO ZAMBELLI"
CORSO DI LAUREA
CHIMICA
2024/2025

ANNO CORSO 3
ANNO ORDINAMENTO 2016
SECONDO SEMESTRE
CFUOREATTIVITÀ
648LEZIONE
IRENE IZZO T Curriculum
AppelloData
SINTESI ORGANICA21/01/2025 - 15:00
SINTESI ORGANICA21/01/2025 - 15:00
SINTESI ORGANICA13/02/2025 - 15:00
SINTESI ORGANICA13/02/2025 - 15:00
Obiettivi
OBIETTIVO GENERALE
OBIETTIVO DELL’INSEGNAMENTO È QUELLO DI FORNIRE AGLI STUDENTI LE CONOSCENZE NECESSARIE PER LA REALIZZAZIONE DELLA SINTESI TOTALE DI MOLECOLE ORGANICHE STRUTTURALMENTE COMPLESSE.

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE
LO STUDENTE CONOSCERÀ
- LE STRATEGIE PER REALIZZARE UNA SINTESI MULTISTADIO (ANALISI RETROSINTETICA)
- IL CONTROLLO DELLA CHEMO- E REGIOSELETTIVITÀ IN UNO STADIO SINTETICO
-IL CONTROLLO DELLA DIASTEREOSELETTIVITÀ NELLA FORMAZIONE DI DOPPI LEGAMI, E NELLE REAZIONI IN SISTEMI ACICLICI E CICLICI
- L’USO DEI GRUPPI PROTETTORI IN SINTESI ORGANICA
- L’USO DELLA METODOLOGIA DI PREPARAZIONE SU FASE SOLIDA, IN PARTICOLAR MODO PER LA SINTESI DI PEPTIDI.
-L’USO DEI METALLI DI TRANSIZIONE E IN PARTICOLARE DEL PALLADIO IN SINTESI ORGANICA
LO STUDENTE COMPRENDERÀ LE RELAZIONI TRA TUTTI GLI STRUMENTI A DISPOSIZIONE DEL CHIMICO ORGANICO PER REALIZZARE UNA SINTESI MULTISTADIO EFFICIENTE.

CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE
LO STUDENTE SARÀ IN GRADO DI RISOLVERE UN PROBLEMA DI SINTESI E DI PROGETTARE UNA SINTESI TOTALE DI UNA MOLECOLA ORGANICA COMPLESSA, VALUTANDO I REAGENTI PIÙ OPPORTUNI, L’USO DEI GRUPPI PROTETTORI ADEGUATI PERCHÉ LA SINTESI ABBIA SUCCESSO.

AUTONOMIA DI GIUDIZIO
LO STUDENTE SARÀ IN GRADO DI:
-VALUTARE E DISCERNERE LA STRATEGIA DI SINTESI PIÙ EFFICIENTE PER LA PREPARAZIONE DI COMPOSTI ORGANICI STRUTTURALMENTE COMPLESSI
-SELEZIONARE LETTERATURA E DATI BIBLIOGRAFICI PER LA REALIZZAZIONE DI STRADE SINTETICHE OTTIMALI
ABILITÀ COMUNICATIVE LO STUDENTE SARÀ IN GRADO DI:
- DESCRIVERE IN MODO FORMALMENTE CORRETTO UNA RETROSINTESI DI UN COMPOSTO ORGANICO COMPLESSO
- COMUNICARE LE CONOSCENZE ACQUISITE IN FORMA SCRITTA E ORALE CON UN CORRETTO LINGUAGGIO TECNICO-SCIENTIFICO.

CAPACITÀ DI APPRENDIMENTO
LO STUDENTE SARÀ IN GRADO DI:
- ORGANIZZARE LE CONOSCENZE E IL PENSIERO PER LA PREPARAZIONE DELLA PROVA D’ESAME SCRITTA CHE PREVEDE DELLE DOMANDE A RISPOSTA APERTA, OLTRE A DEGLI ESERCIZI DI SINTESI DI MOLECOLE ORGANICHE POLIFUNZIONALI.
- SVOLGERE ATTIVITÀ DI RICERCA BIBLIOGRAFICA, UTILIZZARE E CONFRONTARE TESTI E FONTI DI APPRENDIMENTO DIFFERENTI SUGGERITE DAL DOCENTE.
Prerequisiti
LO STUDENTE DEVE AVERE ACQUISITO LE CONOSCENZE DI BASE DELLA CHIMICA ORGANICA
Contenuti
IL RUOLO DELLA SINTESI ORGANICA NELL’AMBITO DELLA RICERCA ACCADEMICA E INDUSTRIALE (2 ORE)
1)CHEMOSELETTIVITÀ: DEFINIZIONE E STUDIO DEI REAGENTI CHEMOSELETTIVI NELLE PRINCIPALI REAZIONI ORGANICHE.(3 ORE)
2) PROTEZIONE DEI GRUPPI FUNZIONALI: PROTEZIONE DI ALCOLI, ACIDI CARBOSSILICI ED AMMINE.(4 ORE)
3) SINTESI DI PEPTIDI SU FASE SOLIDA: SUPPORTO SOLIDO, STRATEGIE DI PROTEZIONE, REAGENTI DI ACCOPPIAMENTO. (5 ORE)
4) ANALISI RETROSINTETICA: PRINCIPI E STRATEGIE PER COMPOSTI MONO E POLIFUNZIONALI. SISTEMI CONSONANTI E DISSONANTI. (13 ORE)
5) CONTROLLO DELLA DIASTEREOSELETTIVITA' NELLE REAZIONI ORGANICHE: CONTROLLO DELLA GEOMETRIA DEI DOPPI LEGAMI, REAZIONI STEREOSELETTIVE IN COMPOSTI CICLICI ED ACICLICI. (14 ORE)
6) IL PALLADIO IN SINTESI ORGANICA: REAZIONI DI HECK, STILLE E SUZUKI. (5 ORE)
Metodi Didattici
L’INSEGNAMENTO PREVEDE LEZIONI FRONTALI DELLA DURATA DI 48 ORE COMPLESSIVE (6 CFU), CHE SI SVOLGONO IN AULA CON L’AUSILIO DI PROIEZIONI.
ALL'INIZIO DEL CORSO VERRÀ FORNITA AGLI STUDENTI UNA CARTELLA CONTENENTE TUTTA LA DOCUMENTAZIONE CHE VIENE PROIETTATA DURANTE LE LEZIONI.
SI CONIGLIA FORTEMENTE LA FREQUENZA DELL'INSEGNAMENTO.
Verifica dell'apprendimento
LA VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO DEI CONTENUTI DELL'ESAME E DEL RAGGIUNGIMENTO DEGLI OBIETTIVI DELL’INSEGNAMENTO E' REALIZZATA MEDIANTE IL SUPERAMENTO DI UNA PROVA SCRITTA AL TERMINE DELL’INSEGNAMENTO.
LA PROVA SCRITTA È DELLA DURATA DI UN'ORA E 30 MINUTI.
L'ESAME SCRITTO PREVEDE TRE QUESITI CHE PERMETTONO DI VERIFICARE L'OTTENIMENTO DEGLI OBIETTIVI FORMATIVI DEL CORSO.
I PRIMI DUE SONO QUESITI GENERALI, A RISPOSTA LIBERA, SUGLI ARGOMENTI STUDIATI.
IL TERZO QUESITO RICHIEDE L'ANALISI RETROSINTETICA E LA SINTESI, DETTAGLIATA NEI REAGENTI E NELLE CONDIZIONI DI REAZIONE, DI DUE MOLECOLE ORGANICHE POLIFUNZIONALI. LE STRUTTURE PROPOSTE SONO ANALOGHE A QUELLE ANALIZZATE DURANTE LE ORE DI LEZIONE.
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IL PUNTEGGIO MASSIMO PER OGNI QUESITO E' DI 10/30. LA LODE SARÀ ASSEGNATA AGLI STUDENTI CHE HANNO RISPOSTO IN MANIERA ESAURIENTE, CON ECCELLENTE PROPRIETÀ DI LINGUAGGIO SCIENTIFICO E ORIGINALITÀ AI TRE QUESITI. PER SUPERARE CON IL MINIMO L'ESAME BISOGNA RIPORTARE LA SINTESI E RETROISINTESI DI ALMENO UNA DELLE MOLECOLE POLIFUNZIONALI PRESENTI NELLA PROVA E RISPONDERE AD UNO DEI DUE QUESITI A RISPOSTA APERTA IN MANIERA ESAURIENTE.
NEL MATERIALE DIDATTICO FORNITO, VENGONO DATE DELLE PROVE DI ESAME ESEMPLIFICATIVE E SPIEGATA L'ASSEGNAZIONE DEI VOTI.
Testi
CHIMICA ORGANICA, CLAYDEN, GREEVES, WARREN, PICCIN EDITORE, CAPITOLI: 24, 25,30, 31, 33, 34, 48.

ORGANIC CHEMISTRY, CLAYDEN, GREEVES, WARREN, WOTHERS, OXFORD UNIVERSITY PRESS; OXFORD AND NEW YORK.(SECOND EDITION)ISBN-13: 978-0199270293: CAPITOLI: 24, 25,30, 31, 33, 34, 48. (HTTPS://WWW.ORGANIC-CHEMISTRY.ORG/BOOKS/REVIEWS/0198503466.SHTM) (IN BIBLIOTECA)

ORGANIC SYNTHESIS: THE DISCONNECTION APPROACH. S. WARREN, JOHN WILEY AND SONS, NEW YORK. SECONDA EDIZIONE

DISPENSE DI LEZIONE
Altre Informazioni
ULTERIORI INFORMAZIONI POSSONO ESSERE RICHIESTE VIA E-MAIL: IIZZO@UNISA.IT
  BETA VERSION Fonte dati ESSE3 [Ultima Sincronizzazione: 2024-11-29]