Giorgio DELLA SALA | METODOLOGIE SINTETICHE AVANZATE IN CHIMICA ORGANICA

cod. 0522300036

METODOLOGIE SINTETICHE AVANZATE IN CHIMICA ORGANICA

	0522300036
	DIPARTIMENTO DI CHIMICA E BIOLOGIA "ADOLFO ZAMBELLI"
	CORSO DI LAUREA MAGISTRALE
	CHIMICA
	2023/2024

CURRICULUM CHIMICA BIOMOLECOLARE

	OBBLIGATORIO
	ANNO CORSO 1
	ANNO ORDINAMENTO 2016
	PRIMO SEMESTRE

MODULI

SSD	CFU	ORE	ATTIVITÀ	TIPO DI ATTIVITÁ FORMATIVA
CHIM/06	7	56	LEZIONE	CARATTERIZZANTE
CHIM/06	2	24	ESERCITAZIONE	CARATTERIZZANTE
CHIM/06	3	36	LABORATORIO	CARATTERIZZANTE

DOCENTI

	ALESSANDRA LATTANZI T Curriculum
	GIORGIO DELLA SALA Curriculum

	Obiettivi
	IL CORSO INTENDE FORNIRE LE CONOSCENZE AVANZATE CLASSICHE E PIÙ RECENTI RIGUARDANTI LA FORMAZIONE DI LEGAMI C-C, C-ETEROATOMO. VERRANNO ILLUSTRATE LE METODOLOGIE PRINCIPALI PER IL CONTROLLO REGIO- E STEREOSELETTIVO NELLA FORMAZIONE DEI LEGAMI SUDDETTI. LE PRINCIPALI CONOSCENZE ACQUISITE DALLO STUDENTE RIGUARDERANNO: LA GENERAZIONE DI ENOLATI PER REAZIONI ANCHE STEREOSELETTIVE DI LEGAMI CARBONIO-CARBONIO; LA SINTESI ED APPLICAZIONI DI COMPOSTI ORGANOMETALLICI DI MG, LI, CU; LE VIE SINTETICHE PER OTTENERE OLEFINE ALTERNATIVE ALLA REAZIONE DI WITTIG; LE PRINCIPALI METODOLOGIE STEREOSELETTIVE DI OSSIDAZIONE DI ALCHENI; LE PRINCIPALI METODOLOGIE STEREOSELETTIVE DI RIDUZIONE DI ALCHENI E DI ALTRI GRUPPI FUNZIONALI. CONOSCENZE SUGLI ASPETTI MECCANICISTICI DELLE REAZIONI PIÙ IMPORTANTI VERRANNO MESSE IN LUCE DURANTE LE LEZIONI. INFINE, CONOSCENZE SULLE PIÙ RECENTI APPLICAZIONI DI METODOLOGIE ONE-POT, A CASCATA E MULTICOMPONENTE PER LA SINTESI DI MOLECOLE PIÙ COMPLESSE VERRANNO ILLUSTRATE ALLA FINE DEL CORSO. DUE MODULI, UNO DI ESERCITAZIONI E L’ALTRO DI LABORATORIO PERMETTERANNO ALLO STUDENTE DI STIMOLARE E FACILITARE L’APPRENDIMENTO DELLE CONOSCENZE DEL CORSO E DI APPLICARLE PRATICAMENTE IN ESPERIENZE DI SINTESI IN LABORATORIO. LE PRINCIPALI ABILITÀ SVILUPPATE DALLO STUDENTE SARANNO: CONOSCERE E SAPER ESPORRE CON APPROPRIATO LINGUAGGIO LE METODOLOGIE SINTETICHE STUDIATE; SAPER PROPORRE LA SINTESI DI MOLECOLE ORGANICHE RELATIVAMENTE COMPLESSE, PREVEDENDO IL DECORSO CHEMO-, REGIO-, E STEREOSELETTIVO DEI VARI PASSAGGI; IDENTIFICAZIONE DELLE MODALITÀ DI PURIFICAZIONE E CARATTERIZZAZIONE PIÙ ADEGUATE PER LE MOLECOLE SINTETIZZATE

IL CORSO INTENDE FORNIRE LE CONOSCENZE AVANZATE CLASSICHE E PIÙ RECENTI RIGUARDANTI LA FORMAZIONE DI LEGAMI C-C, C-ETEROATOMO. VERRANNO ILLUSTRATE LE METODOLOGIE PRINCIPALI PER IL CONTROLLO REGIO- E STEREOSELETTIVO NELLA FORMAZIONE DEI LEGAMI SUDDETTI.
LE PRINCIPALI CONOSCENZE ACQUISITE DALLO STUDENTE RIGUARDERANNO:
LA GENERAZIONE DI ENOLATI PER REAZIONI ANCHE STEREOSELETTIVE DI LEGAMI CARBONIO-CARBONIO; LA SINTESI ED APPLICAZIONI DI COMPOSTI ORGANOMETALLICI DI MG, LI, CU; LE VIE SINTETICHE PER OTTENERE OLEFINE ALTERNATIVE ALLA REAZIONE DI WITTIG; LE PRINCIPALI METODOLOGIE STEREOSELETTIVE DI OSSIDAZIONE DI ALCHENI; LE PRINCIPALI METODOLOGIE STEREOSELETTIVE DI RIDUZIONE DI ALCHENI E DI ALTRI GRUPPI FUNZIONALI. CONOSCENZE SUGLI ASPETTI MECCANICISTICI DELLE REAZIONI PIÙ IMPORTANTI VERRANNO MESSE IN LUCE DURANTE LE LEZIONI. INFINE, CONOSCENZE SULLE PIÙ RECENTI APPLICAZIONI DI METODOLOGIE ONE-POT, A CASCATA E MULTICOMPONENTE PER LA SINTESI DI MOLECOLE PIÙ COMPLESSE VERRANNO ILLUSTRATE ALLA FINE DEL CORSO. DUE MODULI, UNO DI ESERCITAZIONI E L’ALTRO DI LABORATORIO PERMETTERANNO ALLO STUDENTE DI STIMOLARE E FACILITARE L’APPRENDIMENTO DELLE CONOSCENZE DEL CORSO E DI APPLICARLE PRATICAMENTE IN ESPERIENZE DI SINTESI IN LABORATORIO.
LE PRINCIPALI ABILITÀ SVILUPPATE DALLO STUDENTE SARANNO:
CONOSCERE E SAPER ESPORRE CON APPROPRIATO LINGUAGGIO LE METODOLOGIE SINTETICHE STUDIATE; SAPER PROPORRE LA SINTESI DI MOLECOLE ORGANICHE RELATIVAMENTE COMPLESSE, PREVEDENDO IL DECORSO CHEMO-, REGIO-, E STEREOSELETTIVO DEI VARI PASSAGGI; IDENTIFICAZIONE DELLE MODALITÀ DI PURIFICAZIONE E CARATTERIZZAZIONE PIÙ ADEGUATE PER LE MOLECOLE SINTETIZZATE

	Prerequisiti
	NON VI È PROPEDEUTICITÀ FORMALE PER SEGUIRE IL CORSO IN QUANTO GIÀ ACQUISITE IN PRECEDENZA CON IL SUPERAMENTO DEI CORSI DI CHIMICA ORGANICA I E II.

	Contenuti
	IL CORSO DI INSEGNAMENTO È INTEGRATO DA TRE MODULI: MODULO A (7CFU) E MODULO B (2CFU) E MODULO C (3CFU). NEL MODULO A VERRANNO AFFRONTATE LEZIONI FRONTALI RIGUARDO I SEGUENTI ARGOMENTI: ALCHILAZIONI (10 ORE), ALCHILAZIONE STEREOSELETTIVA MEDIANTE LA TECNICA DELL’AUSILIARIO CHIRALE (4 ORE). MODALITÀ DI ATTIVAZIONE DEI COMPOSTI CARBONILICI MEDIANTE ORGANOCATALIZZATORI (2 ORE). METODI ASIMMETRICI CATALITICI DI ALFA-ALCHILAZIONE DI COMPOSTI CARBONILICI E 1,3-DICARBONILICI (1 ORA). METODI ASIMMETRICI DI ALFA-ETEROFUNZIONALIZZAZIONE. METODI ASIMMETRICI DI ALCHILAZIONE ED ETEROFUNZIONALIZZAZIONE IN POSIZIONE BETA DI COMPOSTI CARBONILICI ALFA,BETA-INSATURI (2 ORE). REAZIONI STEREOSELETTIVE ALDOLICHE E DI MUKAIAMA (6 ORE). ILIDI DEL FOSFORO IN MODIFICAZIONI DELLA REAZIONE DI WITTIG (3 ORE), OLEFINAZIONE DI PETERSON (1 ORE). ILIDI DELLO ZOLFO (1 ORA). SINTESI E REATTIVITÀ DI ORGANOMAGNESIO, LITIO, RAME. CENNI SU ORGANOMETALLICI DI ZINCO (7 ORE). OSSIDAZIONI STEREOSELETTIVE DI ALCHENI CON METODI METALLICI ED ORGANOCATALITICI (7 ORE). RIARRANGIAMENTI DI EPOSSIDI (2 ORE). REAZIONI PRINCIPALI DI ORGANOSILANI (VINILICI ED ALLILICI) (3 ORE). REAZIONI DI IDROGENAZIONE ASIMMETRICA CATALITICHE DI OLEFINE CON METALLI DI TRANSIZIONE (3 ORE). RIDUZIONE ASIMMETRICA DI IMMINE ED ALTRI GRUPPI CON ORGANOCATALIZZATORI (1 ORA). DEFINIZIONI DI REAZIONI ONE-POT, A CASCATA, MULTICOMPONENTE E LORO VANTAGGI ECONOMICI ED AMBIENTALI (2 ORE). ILLUSTRAZIONE DI ESEMPI DI TALI REAZIONI NELLA SINTESI DI MOLECOLE CICLICHE (ED ETEROCICLICHE) FUNZIONALIZZATE (1 ORA). NEL MODULO B DI ESERCITAZIONI VERRANNO PROPOSTE E SVOLTE ESERCITAZIONI DI SINTESI ED APPROFONDIMENTO DELLE REAZIONI AFFRONTATE NEL MODULO A. NEL MODULO C VERRANNO EFFETTUATE IN LABORATORIO REAZIONI SUGLI ARGOMENTI DEL CORSO PER LA PREPARAZIONE DI OPPORTUNE MOLECOLE E LORO CARATTERIZZAZIONE STRUTTURALE E STEREOCHIMICA. IL 60% DELLE ORE DEL DEL MODULO A RIGUARDERA' LA FORMAZIONE DEI LEGAMI CARBONIO CARBONIO E CARBONIO-ETEROATOMO, MENTRE IL 20% LE REAZIONI DI OSSIDAZIONE ED IL RESTANTE 20% LE REAZIONI DI RIDUZIONE E LE REAZIONI A CASCATA. UNA SIMILE RIPARTIZIONE DELLE ORE RIGUARDA IL MODULO DI ESERCITAZIONI (MODULO B), DOVE UNA SEZIONE FINALE VERRA' DEDICATA ALLA ANALISI SPETTROSCOPICA DEI PRODOTTI OTTENUTI DALLE SINTESI EFFETTUATE DALLO STUDENTE IN LABORATORIO.

Contenuti

IL CORSO DI INSEGNAMENTO È INTEGRATO DA TRE MODULI: MODULO A (7CFU) E MODULO B (2CFU) E MODULO C (3CFU). NEL MODULO A VERRANNO AFFRONTATE LEZIONI FRONTALI RIGUARDO I SEGUENTI ARGOMENTI:
ALCHILAZIONI (10 ORE), ALCHILAZIONE STEREOSELETTIVA MEDIANTE LA TECNICA DELL’AUSILIARIO CHIRALE (4 ORE). MODALITÀ DI ATTIVAZIONE DEI COMPOSTI CARBONILICI MEDIANTE ORGANOCATALIZZATORI (2 ORE). METODI ASIMMETRICI CATALITICI DI ALFA-ALCHILAZIONE DI COMPOSTI CARBONILICI E 1,3-DICARBONILICI (1 ORA). METODI ASIMMETRICI DI ALFA-ETEROFUNZIONALIZZAZIONE. METODI ASIMMETRICI DI ALCHILAZIONE ED ETEROFUNZIONALIZZAZIONE IN POSIZIONE BETA DI COMPOSTI CARBONILICI ALFA,BETA-INSATURI (2 ORE). REAZIONI STEREOSELETTIVE ALDOLICHE E DI MUKAIAMA (6 ORE). ILIDI DEL FOSFORO IN MODIFICAZIONI DELLA REAZIONE DI WITTIG (3 ORE), OLEFINAZIONE DI PETERSON (1 ORE). ILIDI DELLO ZOLFO (1 ORA). SINTESI E REATTIVITÀ DI ORGANOMAGNESIO, LITIO, RAME. CENNI SU ORGANOMETALLICI DI ZINCO (7 ORE). OSSIDAZIONI STEREOSELETTIVE DI ALCHENI CON METODI METALLICI ED ORGANOCATALITICI (7 ORE). RIARRANGIAMENTI DI EPOSSIDI (2 ORE). REAZIONI PRINCIPALI DI ORGANOSILANI (VINILICI ED ALLILICI) (3 ORE). REAZIONI DI IDROGENAZIONE ASIMMETRICA CATALITICHE DI OLEFINE CON METALLI DI TRANSIZIONE (3 ORE). RIDUZIONE ASIMMETRICA DI IMMINE ED ALTRI GRUPPI CON ORGANOCATALIZZATORI (1 ORA). DEFINIZIONI DI REAZIONI ONE-POT, A CASCATA, MULTICOMPONENTE E LORO VANTAGGI ECONOMICI ED AMBIENTALI (2 ORE). ILLUSTRAZIONE DI ESEMPI DI TALI REAZIONI NELLA SINTESI DI MOLECOLE CICLICHE (ED ETEROCICLICHE) FUNZIONALIZZATE (1 ORA).
NEL MODULO B DI ESERCITAZIONI VERRANNO PROPOSTE E SVOLTE ESERCITAZIONI DI SINTESI ED APPROFONDIMENTO DELLE REAZIONI AFFRONTATE NEL MODULO A. NEL MODULO C VERRANNO EFFETTUATE IN LABORATORIO REAZIONI SUGLI ARGOMENTI DEL CORSO PER LA PREPARAZIONE DI OPPORTUNE MOLECOLE E LORO CARATTERIZZAZIONE STRUTTURALE E STEREOCHIMICA.
IL 60% DELLE ORE DEL DEL MODULO A RIGUARDERA' LA FORMAZIONE DEI LEGAMI CARBONIO CARBONIO E CARBONIO-ETEROATOMO, MENTRE IL 20% LE REAZIONI DI OSSIDAZIONE ED IL RESTANTE 20% LE REAZIONI DI RIDUZIONE E LE REAZIONI A CASCATA. UNA SIMILE RIPARTIZIONE DELLE ORE RIGUARDA IL MODULO DI ESERCITAZIONI (MODULO B), DOVE UNA SEZIONE FINALE VERRA' DEDICATA ALLA ANALISI SPETTROSCOPICA DEI PRODOTTI OTTENUTI DALLE SINTESI EFFETTUATE DALLO STUDENTE IN LABORATORIO.

	Metodi Didattici
	I MODULI A E B SONO EROGATI IN AULA PER UN COMPLESSIVO MONTE DI 82 ORE DI LEZIONE FRONTALE TENUTE PER ALLA LAVAGNA E CON IL PROIETTORE E DI ESERCITAZIONI GUIDATE ALLA LAVAGNA. DURANTE LE ESERCITAZIONI SI PROPONE ALLO STUDENTE LA RISOLUZIONE DI TRASFORMAZIONI CHIMICHE INERENTI AGLI ARGOMENTI TRATTATI. LA FREQUENZA DI ENTRAMBI I MODULI E' FORTEMENTE CONSIGLIATA. IL MODULO C CHE È DI 36 ORE VIENE SVOLTO IN LABORATORIO, DOVE LO STUDENTE EFFETTUERA' REAZIONI DI SINTESI DI MOLECOLE OPPORTUNAMENTE SCELTE. AL TERMINE DELLE ESPERIENZE LO STUDENTE E' TENUTO A RIPORTARE I DATI OTTENUTI IN RELAZIONI CHE VANNO CONSEGNATE AL DOCENTE DEL LABORATORIO PRIMA DI SOSTENERE IL COLLOQUIO ORALE FINALE. PER IL MODULO DI LABORATORIO LA FREQUENZA È OBBLIGATORIA PER ALMENO IL 75% DEL MONTE ORE TOTALE.

Metodi Didattici

I MODULI A E B SONO EROGATI IN AULA PER UN COMPLESSIVO MONTE DI 82 ORE DI LEZIONE FRONTALE TENUTE PER ALLA LAVAGNA E CON IL PROIETTORE E DI ESERCITAZIONI GUIDATE ALLA LAVAGNA. DURANTE LE ESERCITAZIONI SI PROPONE ALLO STUDENTE LA RISOLUZIONE DI TRASFORMAZIONI CHIMICHE INERENTI AGLI ARGOMENTI TRATTATI. LA FREQUENZA DI ENTRAMBI I MODULI E' FORTEMENTE CONSIGLIATA. IL MODULO C CHE È DI 36 ORE VIENE SVOLTO IN LABORATORIO, DOVE LO STUDENTE EFFETTUERA' REAZIONI DI SINTESI DI MOLECOLE OPPORTUNAMENTE SCELTE. AL TERMINE DELLE ESPERIENZE LO STUDENTE E' TENUTO A RIPORTARE I DATI OTTENUTI IN RELAZIONI CHE VANNO CONSEGNATE AL DOCENTE DEL LABORATORIO PRIMA DI SOSTENERE IL COLLOQUIO ORALE FINALE. PER IL MODULO DI LABORATORIO LA FREQUENZA È OBBLIGATORIA PER ALMENO IL 75% DEL MONTE ORE TOTALE.

	Verifica dell'apprendimento
	IL RAGGIUNGIMENTO DEGLI OBIETTIVI DELL’INSEGNAMENTO È CERTIFICATO MEDIANTE IL SUPERAMENTO DI UN ESAME CON VALUTAZIONE COMPRESA TRA 18 A 30/TRENTESIMI CON EVENTUALE LODE. L'ESAME PREVEDE UN COLLOQUIO ORALE DELLA DURATA DI CIRCA 45 MINUTI, CON DOMANDE E DISCUSSIONE SUI CONTENUTI DEL PROGRAMMA SVOLTO PER ACCERTARE LA CONOSCENZA E LA CAPACITÀ DI ESPOSIZIONE IN MODO CHIARO E CON TERMINOLOGIA ADEGUATA. NEL COLLOQUIO ORALE VERRANNO ACCERTATE ANCHE LE CONOSCENZE SPERIMENTALI ACQUISITE DURANTE IL LABORATORIO IN MERITO AD UNA DELLE SINTESI EFFETTUATE, DALLA ESECUZIONE ALLA CARATTERIZZAZIONE DEI PRODOTTI. INFINE, VERRA' VALUTATA LA CAPACITÀ DELLO STUDENTE DI PROGETTARE LA SINTESI DI UNA MOLECOLA PROPOSTA DAL DOCENTE. AI FINI DELLA LODE SI TERRÀ CONTO DELLA QUALITÀ DELL’ESPOSIZIONE CON LINGUAGGIO SCIENTIFICO APPROPRIATO, DELLA CAPACITÀ DI CORRELAZIONE TRASVERSALE TRA DIVERSI ARGOMENTI E DELL’AUTONOMIA DI GIUDIZIO DIMOSTRATA.

Verifica dell'apprendimento

IL RAGGIUNGIMENTO DEGLI OBIETTIVI DELL’INSEGNAMENTO È CERTIFICATO MEDIANTE IL SUPERAMENTO DI UN ESAME
CON VALUTAZIONE COMPRESA TRA 18 A 30/TRENTESIMI CON EVENTUALE LODE. L'ESAME PREVEDE UN COLLOQUIO ORALE DELLA DURATA DI CIRCA 45 MINUTI, CON DOMANDE E DISCUSSIONE SUI CONTENUTI DEL PROGRAMMA SVOLTO PER ACCERTARE LA CONOSCENZA E LA CAPACITÀ DI ESPOSIZIONE IN MODO CHIARO E CON TERMINOLOGIA ADEGUATA. NEL COLLOQUIO ORALE VERRANNO ACCERTATE ANCHE LE CONOSCENZE SPERIMENTALI ACQUISITE DURANTE IL LABORATORIO IN MERITO AD UNA DELLE SINTESI EFFETTUATE, DALLA ESECUZIONE ALLA CARATTERIZZAZIONE DEI PRODOTTI. INFINE, VERRA' VALUTATA LA CAPACITÀ DELLO STUDENTE DI PROGETTARE LA SINTESI DI UNA MOLECOLA PROPOSTA DAL DOCENTE. AI FINI DELLA LODE SI TERRÀ CONTO DELLA QUALITÀ DELL’ESPOSIZIONE CON LINGUAGGIO SCIENTIFICO APPROPRIATO, DELLA CAPACITÀ DI CORRELAZIONE TRASVERSALE TRA DIVERSI ARGOMENTI E DELL’AUTONOMIA DI GIUDIZIO DIMOSTRATA.

	Testi
	F. A. CAREY AND R. J. SUNDBERG, ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY B AND A, (FIFTH EDITION) SPRINGER, 2007. J. MARCH, ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, J. WILEY & SONS; NEW YORK (IV ED.) MATERIALE DIDATTICO DI LETTERATURA/REVIEW SU ARGOMENTI PIÙ RECENTI SARÀ RESO DISPONILE DAL DOCENTE

	Altre Informazioni
	ALTRE INFORMAZIONI POSSONO ESSERE RICHIESTE ALL'INDIRIZZO E-MAIL DEL DOCENTE: LATTANZI@UNISA.IT INDIRIZZO WEB DOCENTE: https://docenti.unisa.it/003250/en/curriculum

BETA VERSION Fonte dati ESSE3 [Ultima Sincronizzazione: 2024-11-05]

Giorgio DELLA SALA | METODOLOGIE SINTETICHE AVANZATE IN CHIMICA ORGANICA