CHIMICA ORGANICA I

Francesco DE RICCARDIS CHIMICA ORGANICA I

0512400008
DIPARTIMENTO DI CHIMICA E BIOLOGIA "ADOLFO ZAMBELLI"
CORSO DI LAUREA
CHIMICA
2023/2024

OBBLIGATORIO
ANNO CORSO 1
ANNO ORDINAMENTO 2023
SECONDO SEMESTRE
CFUOREATTIVITÀ
972LEZIONE
336ESERCITAZIONE
Obiettivi
QUESTO INSEGNAMENTO CONSISTE IN UN MODULO CHE SI PREFIGGE L’OBIETTIVO DI INSEGNARE LA CHIMICA ORGANICA DI BASE ALLO SCOPO DI PERMETTERE ALLO STUDENTE DI CLASSIFICARE E RAPPRESENTARE I COMPOSTI ORGANICI PREVEDENDONE LA REATTIVITÀ SULLA BASE DEI GRUPPI FUNZIONALI PRESENTI. GLI STUDENTI SARANNO MOTIVATI E FACILITATI ALL’APPRENDIMENTO DEGLI ARGOMENTI PROPOSTI DURANTE IL CORSO ATTRAVERSO ESERCITAZIONI IN CLASSE.
UN SECONDO MODULO HA LO SCOPO DI INTRODURRE I CONCETTI TEORICI E LE METODICHE SPERIMENTALI PER ESEGUIRE LA SEPARAZIONE E PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI CHIMICI.
LO STUDENTE SARÀ IN GRADO DI RICONOSCERE I PRINCIPALI GRUPPI FUNZIONALI E SAPER NOMINARE I COMPOSTI ORGANICI, PREVEDERE LA REATTIVITÀ DI ALCUNE CLASSI DI MOLECOLE ORGANICHE DI BASE ED IL MECCANISMO DI REAZIONE DELLE STESSE. INOLTRE, LO STUDENTE SARÀ IN GRADO DI IDENTIFICARE LE TECNICHE PIU’ OPPORTUNE DA UTILIZZARE IN LABORATORIO PER LA PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI ORGANICI
Prerequisiti
E' NECESSARIO AVERE ACQUISITO CONOSCENZE DI CHIMICA GENERALE ED INORGANICA. IN PARTICOLARE, È OBBLIGATORIO SOSTENERE L'ESAME DI CHIMICA GENERALE ED INORGANICA PRIMA DI QUELLO DI CHIMICA ORGANICA
Contenuti
IL CORSO DI INSEGNAMENTO È COSTITUITO DA DUE MODULI: MODULO A (10 CFU) E MODULO B (2 CFU). NEL MODULO A (92 ORE) VERRANNO AFFRONTATI IN LEZIONI FRONTALI I SEGUENTI ARGOMENTI:
CENTRALITA’ DEL CARBONIO NELLE MOLECOLE ORGANICHE. ORBITALI IBRIDI SP3, SP2, SP E IBRIDIZZAZIONE DI N E O. COME DISEGNARE LE STRUTTURE CHIMICHE (CAP. 1. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
CARICHE FORMALI. STRUTTURE DI RISONANZA. CONVENZIONE DELLE FRECCE CURVE (CAP. 2. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
ALCANI: NOMENCLATURA, PROPRIETA’ E CONFORMAZIONI DI ETANO E BUTANO (CAP. 3. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
CICLOALCANI: NOMENCLATURA, ISOMERIA CIS/TRANS, TENSIONE D’ANELLO. CONFORMAZIONI DI CICLOPROPANO, CICLOBUTANO, CICLOPENTANO, CICLOESANO (LEGAMI ASSIALI ED EQUATORIALI) E DI CICLOESANI MONO E DISOSTITUITI (CAP. 4. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 3 ORE).
STEREOCHIMICA: ENANTIOMERI. MOLECOLE CHIRALI. ATTIVITA’ OTTICA. REGOLE PER SPECIFICARE LA CONFIGURAZIONE. DIASTEREOISOMERI. COMPOSTI MESO. MISCELE RACEMICHE. PROCHIRALITA’ (CAP. 5. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
REAZIONI ORGANICHE. ADDIZIONE DI HBR ALL’ETILENE. USO DELLE FRECCE CURVE NEI MECCANISMI DI REAZIONE. DESCRIZIONE DI UNA REAZIONE: EQUILIBRI, VELOCITA’, VARIAZIONE DI ENERGIA; DISSOCIAZIONI DI LEGAMI E DIAGRAMMI DI ENERGIA (STATI DI TRANSIZIONE E INTERMEDI DI REAZIONE) (CAP. 6. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
ALCHENI: NOMENCLATURA. ISOMERIA CIS/TRANS E E/Z. STABILITA’. REAZIONI: ADDIZIONE ELETTROFILA E REGOLA DI MARKOVNIKOV. STABILITA’ DI CARBOCATIONI. POSTULATO DI HAMMOND. TRASPOSIZIONI CARBOCATIONICHE (CAP. 7. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
REAZIONI E SINTESI ALCHENI: ADDIZIONE DI ALOGENI. ADDIZIONE DI HOX. IDRATAZIONE PER OSSIMERCURIAZIONE E IDROBORAZIONE. IDROGENAZIONE. EPOSSIDAZIONE E OSSIDRILAZIONE. SCISSIONE A COMPOSTI CARBONILICI. SINTESI DEL CICLOPROPANO. ADDIZIONE DI ACQUA AD ALCHENI ACHIRALI E CHIRALI (CAP. 8. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 3 ORE).
ALCHINI: NOMENCLATURA. PREPARAZIONE: ELIMINAZIONE DI DIALOGENURI. REAZIONI: ADDIZIONE DI HX, X2, IDRATAZIONE, RIDUZIONE, SCISSIONE OSSIDATIVA. FORMAZIONE E ALCHILAZIONE DI IONI ACETILURO. INTRODUZIONE ALLA SINTESI ORGANICA (CAP. 9. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
ORGANOALOGENURI: NOMENCLATURA. PREPARAZIONE DA REAZIONI RADICALICHE, DA BROMURAZIONE ALLILICA E DA ALCOLI. REAZIONI DI ALOGENURI ALCHILICI. REATTIVI DI GRIGNARD. REAZIONI ORGANOMETALLICHE DI ACCOPPIAMENTO. OSSIDAZIONE E RIDUZIONE IN CHIMICA ORGANICA (CAP. 10. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
SOSTITUZIONI NUCLEOFILE ED ELIMINAZIONI: REAZIONI SN2 E SN1, CARATTERISTICHE IN TERMINI DI SUBSTRATO, NUCLEOFILO, GRUPPO USCENTE E SOLVENTE. REGOLA DI ZAITSEV. REAZIONI E2, E1, E1CB. MECCANISMI E IMPORTANZA DELLA CONFORMAZIONE (CAP. 11. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
COMPOSTI CONIUGATI: TEORIA DEGLI ORBITALI ATOMICI. ADDIZIONI ELETTROFILE DEI DIENI CONIUGATI. REAZIONI DI DIELS-ALDER (CAP. 14. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 3 ORE).
BENZENE E AROMATICITA’: NOMENCLATURA E PROPRIETA’ DEI SISTEMI AROMATICI (REGOLA DI HUCKEL). IONI ED ETEROCICLI AROMATICI. COMPOSTI AROMATICI POLICICLICI (CAP. 15. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA: BROMURAZIONE, NITRAZIONE, SOLFONAZIONE, ALCHILAZIONE E ACILAZIONE DI FRIEDEL-CRAFTS. EFFETTI DEI SOSTITUENTI NELLE SOSTUZIONI ELETTROFILE. BENZINO. OSSIDAZIONE E RIDUZIONE DI COMPOSTI AROMATICI. SINTESI DI BENZENI POLISOSTITUITI (CAP. 16. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 4 ORE).
ALCOLI E FENOLI: NOMENCLATURA E PROPRIETA’. PREPARAZIONI: RIDUZIONE DI COMPOSTI CON CARBONILE; FORMAZIONE DA REAZIONE CON SALI DI GRIGNARD. REAZIONI: TRASFORMAZIONE IN ALOGENURI ALCHILICI, TOSILATI, ALCHENI, ESTERI. OSSIDAZIONE DI ALCOLI. FENOLI: PREPARAZIONE DA CUMENE (CAP. 17. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
ETERI ED EPOSSIDI. TIOLI E SOLFURI. NOMENCLATURA. SINTESI DI WILLIAMSON DEGLI ETERI. ALCOSSIMERCURIAZIONE. SCISSIONE DEGLI ETERI. SINTESI DEGLI EPOSSIDI E APERTURA ACIDO E BASE CATALIZZATA. TIOLI E SOLFURI: CENNI (CAP. 18. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).

NEL MODULO B (16 ORE) VERRANNO ILLUSTRATE LE PRINCIPALI TECNICHE DI PURIFICAZIONE DI COMPOSTI: CRISTALLIZZAZIONE, ESTRAZIONE CON SOLVENTI, CROMATOGRAFIA SU GEL DI SILICE, DISTILLAZIONE, CROMATOGRAFIA A SCAMBIO IONICO, CROMATOGRAFIA DI PERMEAZIONE SU GEL, GAS-CROMATOGRAFIA, HPLC.
Metodi Didattici
I MODULI A E B SONO EROGATI IN AULA PER UN COMPLESSIVO MONTE DI 108 ORE DI LEZIONE FRONTALE ALLA LAVAGNA (72 ORE) E DI ESERCITAZIONI GUIDATE ALLA LAVAGNA (36 ORE )E MEDIANTE PRESENTAZIONI CON PROIETTORE.
L'INSEGNAMENTO NON PREVEDE L'OBBLIGO DI FREQUENZA. LA FREQUENZA AL CORSO (E IN PARTICOLARE ALLA ESERCITAZIONI) E' FORTEMENTE CONSIGLIATA
Verifica dell'apprendimento
IL RAGGIUNGIMENTO DEGLI OBIETTIVI DELL'INSEGNAMENTO È CERTIFICATO MEDIANTE IL SUPERAMENTO DI UN ESAME CON VALUTAZIONE IN TRENTESIMI.
L'APPRENDIMENTO DEI CONTENUTI DELL'INSEGNAMENTO VERRÀ VALUTATO LUNGO LA DURATA DEL CORSO CON DUE PROVE "IN ITINERE" (DELLA DURATA NON SUPERIORE A 120 MINUTI). LE PROVE CONSISTONO IN ESERCIZI DI NOMENCLATURA, REATTIVITA' E SINTESI. VERRANNO INOLTRE CHIESTI MECCANISMI DI REAZIONE E ASSEGNAZIONE DI CENTRI STEREOGENICI (PUNTEGGIO MASSIMO ASSEGNATO MODULO A: 23/30). VERRANNO ACCERTATE ANCHE LE CONOSCENZE SULLE TECNICHE DI PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI (PUNTEGGIO MASSIMO ASSEGNATO: 7/30). IL CRITERIO MINIMO DI SUPERAMENTO DELLA PROVA IN ITINERE E’ RAPPRESENTATO DA UN PUNTEGGIO MINIMO DI 18/30 (CON ALMENO 3/30 SULLE TECNICHE DI PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI E NON MENO DI 15/30 SUL MODULO A).
IL VOTO FINALE SCATURIRÀ DALLA MEDIA DELLE DUE VALUTAZIONI PARZIALI. L’ECCELLENZA E’ RAGGIUNTA QUANDO GLI ARGOMENTI DELLA MATERIA SONO ESPOSTI IN MODO MAGISTRALE.
PER COLORO CHE NON AVESSERO SUPERATO LE PROVE "IN ITINERE" È PREVISTA UN'UNICA PROVA SCRITTA ALLA FINE DEL CORSO (MODULO A DI CHIMICA ORGANICA: PUNTEGGIO MASSIMO ASSEGNATO: 23/30; MODULO DI TECNICHE DI PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI: PUNTEGGIO MASSIMO ASSEGNATO: 7/30). IL CRITERIO MINIMO DI SUPERAMENTO DELLA PROVA SCRITTA E’ RAPPRESENTATO DA UN PUNTEGGIO MINIMO DI 18/30 (CON ALMENO 3/30 SULLE TECNICHE DI PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI E NON MENO DI 15/30 SUL MODULO A).
IN CASI ECCEZIONALI POTRA' ESSERE PREVISTO UN COLLOQUIO FINALE SU ARGOMENTI DEL CORSO DI INSEGNAMENTO.
LA LODE E' ASSEGNATA QUANDO UNO STUDENTE DIMOSTRA UNA CONOSCENZA ACCURATA E CRITICA DELLA MATERIA INSEGNATA.
Testi
JOHN MCMURRY - CHIMICA ORGANICA - PICCIN EDITORE 9 EDIZIONE
PAULA YURKANIS BRUICE - CHIMICA ORGANICA - EDISES 3 EDIZIONE
D. L. PAVIA, G. M. LAMPMAN,G. S. KRIZ. IL LABORATORIO DI CHIMICA ORGANMICA, ED. SORBONA, MILANO.
R. M. ROBERTS, J. C. GILBERT, S. F. MARTIN CHIMICA ORGANICA SPERIMENTALE, ZANICHELLI, BOLOGNA

Altre Informazioni
IL CORSO E’ TENUTO IN LINGUA ITALIANA. ULTERIORI INFORMAZIONI POSSONO ESSERE RICHIESTE VIA E-MAIL: DERICCA@UNISA.IT, LATTANZI@UNISA.IT, IIZZO@UNISA.IT

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  BETA VERSION Fonte dati ESSE3 [Ultima Sincronizzazione: 2024-12-17]