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CHIMICA ORGANICA I

Francesco DE RICCARDIS CHIMICA ORGANICA I

0512400008
DIPARTIMENTO DI CHIMICA E BIOLOGIA "ADOLFO ZAMBELLI"
CORSO DI LAUREA
CHIMICA
2024/2025

OBBLIGATORIO
ANNO CORSO 1
ANNO ORDINAMENTO 2023
SECONDO SEMESTRE
CFUOREATTIVITÀ
972LEZIONE
336ESERCITAZIONE
FRANCESCO DE RICCARDIS T Curriculum
IRENE IZZO Curriculum
ALESSANDRA LATTANZI Curriculum
AppelloData
CHIMICA ORGANICA I15/01/2025 - 15:00
CHIMICA ORGANICA I15/01/2025 - 15:00
CHIMICA ORGANICA I19/02/2025 - 15:00
CHIMICA ORGANICA I19/02/2025 - 15:00
Obiettivi
OBIETTIVO GENERALEOBIETTIVO DEL CORSO È:
- L’ACQUISIZIONE DI CONOSCENZE E CAPACITÀ DI APPLICAZIONE DELLE STESSE A CASI PRATICI RELATIVAMENTE ALLA STRUTTURA E ALLA NATURA DEI LEGAMI CHIMICI DEI PRINCIPALI GRUPPI FUNZIONALI ORGANICI;
- RICONOSCERE ED ESSERE CAPACI DI RAPPRESENTARE I COMPOSTI CHIRALI E IDENTIFICARNE LA CORRETTA CONFIGURAZIONE DEI CENTRI STEREOGENICI;
- CONOSCERE LE FONDAMENTALI REGOLE DI NOMENCLATURA IUPAC DEI COMPOSTI ORGANICI E SAPERLE APPLICARE A COMPOSTI REALI;
- PREVEDERE E DESCRIVERE PROPRIETÀ, METODI DI PREPARAZIONE E REATTIVITÀ DELLE PRINCIPALI CLASSI DI MOLECOLE ORGANICHE MONOFUNZIONALI;
- PREVEDERE E DESCRIVERE I MECCANISMI DELLE PRINCIPALI CLASSI DI REAZIONI ORGANICHE; ABILITÀ NEL PROGRAMMARE BREVI SEQUENZE DI SINTESI ORGANICA.
- AFFRONTARE I PROBLEMI RELATIVI ALLA PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI ORGANICI.

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE
LO STUDENTE CONOSCERÀ E AVRÀ SVILUPPATO COMPRENSIONE RIGUARDO A:
- NOMENCLATURA E STRUTTURA DEI PRINCIPALI GRUPPI FUNZIONALI DEI COMPOSTI ORGANICI;
- ASPETTI STEREOCHIMICI
- REATTIVITÀ E SINTESI DELLE PRINCIPALI FAMIGLIE DEI COMPOSTI ORGANICI
- MECCANISMI DI REAZIONE
CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONELO STUDENTE SARÀ IN GRADO DI:
- DISCUTERE CRITICAMENTE IL MECCANISMO DELLE REAZIONI;
- RISOLVERE PROBLEMI CONNESSI ALLA SINTESI DI MOLECOLE ORGANICHE SEMPLICI.

AUTONOMIA DI GIUDIZIO
LO STUDENTE SARÀ IN GRADO DI:
-SVILUPPARE CAPACITÀ CRITICHE NELLA SCELTA DELLA STRATEGIA SINTETICA PIÙ EFFICIENTE PER LA SINTESI DI COMPOSTI ORGANICI
- VALUTARE LA REATTIVITÀ DI MOLECOLE ORGANICHE
- RICERCARE ED ANALIZZARE DATI SCIENTIFICI PER POTER PROPORRE SOLUZIONI EFFICACI

ABILITÀ COMUNICATIVE LO STUDENTE SARÀ IN GRADO DI:
- SAPER DESCRIVERE E RAPPRESENTARE MOLECOLE ORGANICHE UTILIZZANDO DEI CORRETTI CRITERI GRAFICI
- COMUNICARE LE CONOSCENZE ACQUISITE IN FORMA SCRITTA E ORALE CON UN CORRETTO LINGUAGGIO TECNICO-SCIENTIFICO.

CAPACITÀ DI APPRENDIMENTO
LO STUDENTE SARÀ IN GRADO DI:
- AGGIORNARE LE PROPRIE CONOSCENZE DELLA CHIMICA ORGANICA;
- COMPRENDERE E INTERPRETARE TESTI BIBLIOGRAFICI DI CHIMICA ORGANICA
Prerequisiti
E' NECESSARIO AVERE ACQUISITO CONOSCENZE DI CHIMICA GENERALE ED INORGANICA. IN PARTICOLARE, È OBBLIGATORIO SOSTENERE L'ESAME DI CHIMICA GENERALE ED INORGANICA PRIMA DI QUELLO DI CHIMICA ORGANICA
Contenuti
IL CORSO DI INSEGNAMENTO È COSTITUITO DA DUE PARTI: PARTE A (10 CFU) E PARTE B (2 CFU). NELLA PARTE A (92 ORE) VERRANNO AFFRONTATI IN LEZIONI FRONTALI I SEGUENTI ARGOMENTI:
CENTRALITA’ DEL CARBONIO NELLE MOLECOLE ORGANICHE. ORBITALI IBRIDI SP3, SP2, SP E IBRIDIZZAZIONE DI N E O. COME DISEGNARE LE STRUTTURE CHIMICHE (CAP. 1. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
CARICHE FORMALI. STRUTTURE DI RISONANZA. CONVENZIONE DELLE FRECCE CURVE (CAP. 2. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
ALCANI: NOMENCLATURA, PROPRIETA’ E CONFORMAZIONI DI ETANO E BUTANO (CAP. 3. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
CICLOALCANI: NOMENCLATURA, ISOMERIA CIS/TRANS, TENSIONE D’ANELLO. CONFORMAZIONI DI CICLOPROPANO, CICLOBUTANO, CICLOPENTANO, CICLOESANO (LEGAMI ASSIALI ED EQUATORIALI) E DI CICLOESANI MONO E DISOSTITUITI (CAP. 4. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 3 ORE).
STEREOCHIMICA: ENANTIOMERI. MOLECOLE CHIRALI. ATTIVITA’ OTTICA. REGOLE PER SPECIFICARE LA CONFIGURAZIONE. DIASTEREOISOMERI. COMPOSTI MESO. MISCELE RACEMICHE. PROCHIRALITA’ (CAP. 5. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
REAZIONI ORGANICHE. ADDIZIONE DI HBR ALL’ETILENE. USO DELLE FRECCE CURVE NEI MECCANISMI DI REAZIONE. DESCRIZIONE DI UNA REAZIONE: EQUILIBRI, VELOCITA’, VARIAZIONE DI ENERGIA; DISSOCIAZIONI DI LEGAMI E DIAGRAMMI DI ENERGIA (STATI DI TRANSIZIONE E INTERMEDI DI REAZIONE) (CAP. 6. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
ALCHENI: NOMENCLATURA. ISOMERIA CIS/TRANS E E/Z. STABILITA’. REAZIONI: ADDIZIONE ELETTROFILA E REGOLA DI MARKOVNIKOV. STABILITA’ DI CARBOCATIONI. POSTULATO DI HAMMOND. TRASPOSIZIONI CARBOCATIONICHE (CAP. 7. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
REAZIONI E SINTESI ALCHENI: ADDIZIONE DI ALOGENI. ADDIZIONE DI HOX. IDRATAZIONE PER OSSIMERCURIAZIONE E IDROBORAZIONE. IDROGENAZIONE. EPOSSIDAZIONE E OSSIDRILAZIONE. SCISSIONE A COMPOSTI CARBONILICI. SINTESI DEL CICLOPROPANO. ADDIZIONE DI ACQUA AD ALCHENI ACHIRALI E CHIRALI (CAP. 8. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 3 ORE).
ALCHINI: NOMENCLATURA. PREPARAZIONE: ELIMINAZIONE DI DIALOGENURI. REAZIONI: ADDIZIONE DI HX, X2, IDRATAZIONE, RIDUZIONE, SCISSIONE OSSIDATIVA. FORMAZIONE E ALCHILAZIONE DI IONI ACETILURO. INTRODUZIONE ALLA SINTESI ORGANICA (CAP. 9. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
ORGANOALOGENURI: NOMENCLATURA. PREPARAZIONE DA REAZIONI RADICALICHE, DA BROMURAZIONE ALLILICA E DA ALCOLI. REAZIONI DI ALOGENURI ALCHILICI. REATTIVI DI GRIGNARD. REAZIONI ORGANOMETALLICHE DI ACCOPPIAMENTO. OSSIDAZIONE E RIDUZIONE IN CHIMICA ORGANICA (CAP. 10. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
SOSTITUZIONI NUCLEOFILE ED ELIMINAZIONI: REAZIONI SN2 E SN1, CARATTERISTICHE IN TERMINI DI SUBSTRATO, NUCLEOFILO, GRUPPO USCENTE E SOLVENTE. REGOLA DI ZAITSEV. REAZIONI E2, E1, E1CB. MECCANISMI E IMPORTANZA DELLA CONFORMAZIONE (CAP. 11. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
COMPOSTI CONIUGATI: TEORIA DEGLI ORBITALI ATOMICI. ADDIZIONI ELETTROFILE DEI DIENI CONIUGATI. REAZIONI DI DIELS-ALDER (CAP. 14. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 3 ORE).
BENZENE E AROMATICITA’: NOMENCLATURA E PROPRIETA’ DEI SISTEMI AROMATICI (REGOLA DI HUCKEL). IONI ED ETEROCICLI AROMATICI. COMPOSTI AROMATICI POLICICLICI (CAP. 15. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA: BROMURAZIONE, NITRAZIONE, SOLFONAZIONE, ALCHILAZIONE E ACILAZIONE DI FRIEDEL-CRAFTS. EFFETTI DEI SOSTITUENTI NELLE SOSTUZIONI ELETTROFILE. BENZINO. OSSIDAZIONE E RIDUZIONE DI COMPOSTI AROMATICI. SINTESI DI BENZENI POLISOSTITUITI (CAP. 16. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 4 ORE).
ALCOLI E FENOLI: NOMENCLATURA E PROPRIETA’. PREPARAZIONI: RIDUZIONE DI COMPOSTI CON CARBONILE; FORMAZIONE DA REAZIONE CON SALI DI GRIGNARD. REAZIONI: TRASFORMAZIONE IN ALOGENURI ALCHILICI, TOSILATI, ALCHENI, ESTERI. OSSIDAZIONE DI ALCOLI. FENOLI: PREPARAZIONE DA CUMENE (CAP. 17. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).
ETERI ED EPOSSIDI. TIOLI E SOLFURI. NOMENCLATURA. SINTESI DI WILLIAMSON DEGLI ETERI. ALCOSSIMERCURIAZIONE. SCISSIONE DEGLI ETERI. SINTESI DEGLI EPOSSIDI E APERTURA ACIDO E BASE CATALIZZATA. TIOLI E SOLFURI: CENNI (CAP. 18. LEZIONI: 3.5 ORE, ESERCITAZIONI 2 ORE).

NELLA PARTE B (16 ORE) VERRANNO ILLUSTRATE LE PRINCIPALI TECNICHE DI PURIFICAZIONE DI COMPOSTI: CRISTALLIZZAZIONE, SUBLIMAZIONE, ESTRAZIONE CON SOLVENTI, CROMATOGRAFIA SU GEL DI SILICE, DISTILLAZIONE, CROMATOGRAFIA A SCAMBIO IONICO, CROMATOGRAFIA DI PERMEAZIONE SU GEL, GAS-CROMATOGRAFIA, HPLC. NELL’AMBITO DELLE ORE DI ESERCITAZIONE VERRANNO ANCHE SVOLTI ESERCIZI RELATIVI AGLI ARGOMENTI DELLA PARTE B.
Metodi Didattici
LE PARTI A E B SONO EROGATE IN AULA PER COMPLESSIVE 108 ORE DI LEZIONE. DI QUESTE, 72 ORE SONO RAPPRESENTATE DA DIDATTICA FRONTALE ALLA LAVAGNA (72 ORE) E 36 ORE DI ESERCITAZIONI GUIDATE ALLA LAVAGNA. LEZIONI FRONATALI E ESERCITAZIONI POTRANNO ANCHE ESSERE EFFETTUATE CON L’AUSILIO DEL PROIETTORE.
L'INSEGNAMENTO NON PREVEDE L'OBBLIGO DI FREQUENZA. LA FREQUENZA AL CORSO (E IN PARTICOLARE ALLE ESERCITAZIONI) E' FORTEMENTE CONSIGLIATA
Verifica dell'apprendimento
IL RAGGIUNGIMENTO DEGLI OBIETTIVI DELL'INSEGNAMENTO È CERTIFICATO MEDIANTE IL SUPERAMENTO DI UN ESAME SCRITTO CON VALUTAZIONE IN TRENTESIMI.
L'APPRENDIMENTO DEI CONTENUTI DELL'INSEGNAMENTO VERRÀ VALUTATO LUNGO LA DURATA DEL CORSO CON DUE PROVE "IN ITINERE" (DELLA DURATA NON SUPERIORE A 120 MINUTI). LE PROVE CONSISTONO IN ESERCIZI DI NOMENCLATURA, REATTIVITA' E SINTESI. VERRANNO INOLTRE CHIESTI MECCANISMI DI REAZIONE E ASSEGNAZIONE DI CENTRI STEREOGENICI (PUNTEGGIO MASSIMO ASSEGNATO PARTE A: 23/30). VERRANNO ACCERTATE ANCHE LE CONOSCENZE SULLE TECNICHE DI PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI (PUNTEGGIO MASSIMO ASSEGNATO: 7/30). IL CRITERIO MINIMO DI SUPERAMENTO DELLA PROVA IN ITINERE E’ RAPPRESENTATO DA UN PUNTEGGIO COMPLESSIVO DI 18/30 (CON ALMENO 3/30 SULLE TECNICHE DI PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI E NON MENO DI 15/30 SULLA PARTE A).
IL VOTO FINALE SCATURIRÀ DALLA MEDIA DELLE DUE VALUTAZIONI PARZIALI. LA LODE E' ASSEGNATA QUANDO UNO STUDENTE DIMOSTRA UNA CONOSCENZA ACCURATA E CRITICA DELLA MATERIA INSEGNATA.
PER COLORO CHE NON AVESSERO SUPERATO O PARTECIPATO ALLE PROVE "IN ITINERE" È PREVISTA UN'UNICA PROVA SCRITTA ALLA FINE DEL CORSO (PARTE A DI CHIMICA ORGANICA: PUNTEGGIO MASSIMO ASSEGNATO: 23/30; PARTE DI TECNICHE DI PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI: PUNTEGGIO MASSIMO ASSEGNATO: 7/30). IL CRITERIO MINIMO DI SUPERAMENTO DELLA PROVA SCRITTA E’ RAPPRESENTATO DA UN PUNTEGGIO MINIMO DI 18/30 (CON ALMENO 3/30 SULLE TECNICHE DI PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI E NON MENO DI 15/30 SULLA PARTE A).
ANCHE IN QUESTO CASO, LA LODE E' ASSEGNATA QUANDO UNO STUDENTE DIMOSTRA UNA CONOSCENZA ACCURATA E CRITICA DELLA MATERIA INSEGNATA.
Testi
JOHN MCMURRY - CHIMICA ORGANICA - PICCIN EDITORE 10 EDIZIONE
PAULA YURKANIS BRUICE - CHIMICA ORGANICA - EDISES 3 EDIZIONE
D. L. PAVIA, G. M. LAMPMAN,G. S. KRIZ. IL LABORATORIO DI CHIMICA ORGANMICA, ED. SORBONA, MILANO.
R. M. ROBERTS, J. C. GILBERT, S. F. MARTIN CHIMICA ORGANICA SPERIMENTALE, ZANICHELLI, BOLOGNA

Altre Informazioni
IL CORSO E’ TENUTO IN LINGUA ITALIANA. ULTERIORI INFORMAZIONI POSSONO ESSERE RICHIESTE VIA E-MAIL: DERICCA@UNISA.IT, LATTANZI@UNISA.IT, IIZZO@UNISA.IT

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  BETA VERSION Fonte dati ESSE3 [Ultima Sincronizzazione: 2024-11-18]