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CHIMICA ORGANICA

Irene IZZO CHIMICA ORGANICA

0512700007
DIPARTIMENTO DI CHIMICA E BIOLOGIA "ADOLFO ZAMBELLI"
CORSO DI LAUREA
SCIENZE AMBIENTALI
2024/2025

OBBLIGATORIO
ANNO CORSO 1
ANNO ORDINAMENTO 2022
SECONDO SEMESTRE
CFUOREATTIVITÀ
648LEZIONE
224ESERCITAZIONE
112LABORATORIO
IRENE IZZO T Curriculum
GIORGIO DELLA SALA Curriculum
Obiettivi
OBIETTIVO GENERALE
OBIETTIVO DEL CORSO È:
- L’ACQUISIZIONE DI CONOSCENZE E CAPACITÀ DI APPLICAZIONE DELLE STESSE A CASI PRATICI RELATIVAMENTE ALLA STRUTTURA E ALLA NATURA DEI LEGAMI CHIMICI DELLE PRINCIPALI CLASSI DI COMPOSTI ORGANICI;
-L’ACQUISIZIONE DI CONOSCENZE SULLE PROPRIETÀ STRUTTURALI DELLE PRINCIPALI MACROMOLECOLE ORGANICHE DI INTERESSE BIOLOGICO
- RICONOSCERE ED ESSERE CAPACI DI RAPPRESENTARE I COMPOSTI CHIRALI E IDENTIFICARNE LA CORRETTA CONFIGURAZIONE DEI CENTRI STEREOGENICI;
- CONOSCERE LE FONDAMENTALI REGOLE DI NOMENCLATURA IUPAC DEI COMPOSTI ORGANICI E SAPERLE APPLICARE A COMPOSTI REALI;
- LA CAPACITÀ DI PREVEDERE E DESCRIVERE PROPRIETÀ, METODI DI PREPARAZIONE E REATTIVITÀ DELLE PRINCIPALI CLASSI DI MOLECOLE ORGANICHE MONOFUNZIONALI; PREVEDERE E DESCRIVERE I MECCANISMI DELLE PRINCIPALI CLASSI DI REAZIONI ORGANICHE; ABILITÀ NEL PROGRAMMARE BREVI SEQUENZE DI SINTESI ORGANICA.
- AFFRONTARE I PROBLEMI RELATIVI ALLA PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI ORGANICI.

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE
LO STUDENTE CONOSCERÀ E AVRÀ SVILUPPATO COMPRENSIONE RIGUARDO A:
- NOMENCLATURA E STRUTTURA DEI PRINCIPALI GRUPPI FUNZIONALI DEI COMPOSTI ORGANICI;
- ASPETTI STEREOCHIMICI
- PRINCIPI DI REATTIVITÀ DELLE PRINCIPALI FAMIGLIE DEI COMPOSTI ORGANICI
- MECCANISMI DI REAZIONE.

CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE
LO STUDENTE SARÀ IN GRADO DI:
- DISCUTERE CRITICAMENTE IL MECCANISMO DELLE REAZIONI;
- RISOLVERE PROBLEMI CONNESSI ALLA PREPARAZIONE DI MOLECOLE ORGANICHE SEMPLICI.

AUTONOMIA DI GIUDIZIO
LO STUDENTE SARÀ IN GRADO DI:
- VALUTARE LE PROPRIETÀ CHIMICO FISICHE DI MOLECOLE ORGANICHE
-VALUTARE LA REATTIVITÀ PRINCIPALE DI COMPOSTI ORGANICI
- RICERCARE ED ANALIZZARE DATI SCIENTIFICI PER POTER PROPORRE SOLUZIONI EFFICACI
ABILITÀ COMUNICATIVE LO STUDENTE SARÀ IN GRADO DI:
- SAPER DESCRIVERE E RAPPRESENTARE MOLECOLE ORGANICHE UTILIZZANDO DEI CORRETTI CRITERI GRAFICI
- COMUNICARE LE CONOSCENZE ACQUISITE IN FORMA SCRITTA E ORALE CON UN CORRETTO LINGUAGGIO TECNICO-SCIENTIFICO.
CAPACITÀ DI APPRENDIMENTO
LO STUDENTE SARÀ IN GRADO DI:
- AGGIORNARE LE PROPRIE CONOSCENZE DELLA CHIMICA ORGANICA;
- COMPRENDERE E INTERPRETARE TESTI BIBLIOGRAFICI DI CHIMICA ORGANICA




Prerequisiti
LO STUDENTE DEVE AVERE DELLE CONOSCENZE DI CHIMICA DI BASE DEL CORSO DI CHIMICA GENERALE:
STRUTTURA ELEMENTARE DELL'ATOMO E INTRODUZIONE AL LEGAME CHIMICO - MODELLO ATOMICO DI
SCHROEDINGER, NUMERI QUANTICI, ORBITALI E CONFIGURAZIONI ELETTRONICHE;
EQUILIBRI IN SOLUZIONE - PRODOTTO IONICO DELL'ACQUA - PH - DEFINIZIONI DI ACIDI E BASI;
TERMOCHIMICA E CENNI DI TERMODINAMICA CHIMICA - ENTALPIA ED ENERGIA DI LEGAME - ENTROPIA
E DISORDINE - ENERGIA LIBERA E SPONTANEITÀ DI UNA REAZIONE CHIMICA;
ENERGIA LIBERA, COSTANTE DI EQUILIBRIO E DIPENDENZA DELLA COSTANTE DI EQUILIBRIO DALLA
TEMPERATURA;
REAZIONI CHIMICHE E LORO BILANCIAMENTO.
Contenuti
- INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA: LA STRUTTURA ATOMICA.TEORIA DEL LEGAME DI LEWIS. IL MODELLO VSPER. LA TEORIA DEGLI ORBITALI MOLECOLARI. LA RISONANZA. I GRUPPI FUNZIONALI.(3 ORE)
-GLI ALCANI: LA NOMENCLATURA DEI COMPOSTI ORGANICI. CICLOALCANI ED ISOMERIA CIS/TRANS. ISOMERI CONFORMAZIONALI, ANALISI CONFORMAZIONAZIONALE DELL'ETANO E DEI CICLOALCANI. COMBUSTIONE. PETROLIO E BENZINE. NUMERO DI OTTANI, ADDITIVI E PROBLEMI AMBIENTALI. (3 ORE)
-ALCHENI E REATTIVITA’DEGLIALCHENI: STRUTTURA, NOMENCLATURA E PROPRIETÀ DEGLI ALCHENI. ISOMERIA CIS TRANS NEGLI ALCHENI. DESIGNAZIONE E/Z. CLASSIFICAZIONE E MECCANISMI DELLE REAZIONI ORGANICHE: ADDIZIONE ELETTROFILA AGLI ALCHENI: IDROALOGENAZIONE, IDRATAZIONE E ALOGENAZIONE. RIDUZIONE DEGLI ALCHENI. REAZIONI STEREOSELETTIVE. OSSIDAZIONE DEGLI ALCHENI. (6 ORE)
-STEREOCHIMICA: LA CHIRALITÀ. CENTRI STEREOGENICI, CARBONI CHIRALI. MOLECOLE CON UN UNICO CENTRO STEROGENICO, DESIGNAZIONE DELLA CONFIGURAZIONE R/S. MOLECOLE ORGANICHE CONTENENTI PIÙ DI UN CENTRO STEREOGENICO. COMPOSTI MESO. IL POLARIMETRO: IL POTERE OTTICO ROTATORIO. CONSEGUENZE DELLA CHIRALITÀ. REAZIONI CON FORMAZIONI DI COMPOSTI CHIRALI. MISCELE RACEMICHE. (5 ORE)
-GLI ALOGENURI ALCHILICI: NOMENCLATURA E PROPRIETÀ. LA SOSTITUZIONE NUCLEOFILA. DEFINIZIONE DI NUCLEOFILICITÀ, CONFRONTO CON LA BASICITÀ. MECCANISMI SN2, SN1: CATATTERISTICHE E CONSEGUENZE STEREOCHIMICHE. REAZIONE DI BETA ELIMINAZIONE. FORMAZIONE DEGLI ALCHENI, REGOLADI ZAITSEF. MECCANISMI E1 ED E2. REQUISITI STEREOCHIMICI. CONFRONTO DELLE REATTIVITÀ NELLE SOSTITUZIONI E NELLE ELIMINAZIONI TRA ALOGENURI ALCHILICI PRIMARI, SECONDARI E TERZIARI. (4 ORE)
-ALCOLI, TIOLI ED ETERI: NOMENCLATURA E PROPRIETÀ CHIMICO-FISICHE, IL LEGAME AD IDROGENO. GLI ALCOLI COME ACIDI E BASI. REATTIVITÀ DI ALCOLI: TRASFORMAZIONE IN ALOGENURI ALCHILICI, DISIDTRATAZIONE, OSSIDAZIONE. (4 ORE)
-BENZENE E COMPOSTI AROMATICI: L'AROMATICITÀ: PRINCIPIO DI HUCKEL. NOMENCLATURA DEL BENZENE E COMPOSTI AROMATICI. TOSSICITÀ DEI COMPOSTI POLICICLICI AROMATICI. REATTIVITA' DEL BENZENE: SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA. EFFETTI ATTIVANTI, DISATTIVANTI E ORIENTANTI DEI SOSTITUENTI NELLE REAZIONI DI BENZENI MONOSOSTITUITI. OSSIDAZIONE DEL CARBONIO BENZILICO. (5 ORE)
-TECNICHE DI PURIFICAZIONE COMPOSTI ORGANICI: CRISTALLIZZAZIONE-SCELTA DEL SOLVENTE, PROCEDURE SPERIMENTALI,MISURA DEL PUNTO DI FUSIONE. ESTRAZIONE LIQUIDO LIQUIDO, SOLIDO LIQUIDO. CROMATOGRAFIA, CROMATOGRAFIA DI ADSORBIMENTO. (3 ORE)
-AMMINE: STRUTTURA E NOMENCLATURA DI AMMINE. PROPRIETA' CHIMICO-FISICHE. BASICITA' DELLE AMMINE: CONFRONTO AMMINE ALIFATICHE E AROMATICHE. (2 ORE)
-ALDEIDI E CHETONI: STRUTTURA, NOMENCLATURA E PROPRIETA’ DI CHETONI ED ALDEIDI. REATTIVITA' CHETONI ED ALDEIDI: ADDIZIONE NUCLEOFILA, FORMAZIONE DI EMIACETALI E ACETALI. OSSIDAZIONE DI ALDEIDI E RIDUZIONE CON BOROIDRURO DI SODIO. ENOLI ENOLATI E CONDENSAZIONE ALDOLICA. (4 ORE)
-ACIDI CARBOSSILICI E COMPOSTI DERIVATI: NOMENCLATURA E STRUTTURA DEGLI ACIDI CARBOSSILICI, DI CLORURI, ANIDRIDI, ESTERI, AMMIDI E NITRILI. ACIDITÀ DEGLI ACIDI CARBOSSILICI. SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACILICA: ESTERIFICAZIONE DI FISCHER. IDROLISI DEI DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI: REAZIONE DI SAPONIFICAZIONE.RIDUZIONE DI ACIDI CARBOSSILICI E COMPOSTI DERIVATI CON LITIO ALLUMINIO IDRURO. (3 ORE)
-CARBOIDRATI: CARBOIDRATI: MONOSACCARIDI, STRUTTURA E STEREOCHIMICA D/L. MUTAROTAZIONE. FORMAZIONE DI ACETALI. ZUCCHERI RIDUCENTI. DISACCARIDI E POLISACCARIDI. (2 ORE)
-AMMINOACIDI, PEPTIDI E PROTEINE: STRUTTURA E CHIRALITÀ DEGLI ALFA AMMINOACIDI. ACIDITÀ E BASICITÀ DEGLI ALFA AMMINOACIDI. IL LEGAME PEPTIDICO. STRUTTURA PRIMARIA SECONDARIA E TERZIARIA DELLE PROTEINE. (2 ORE)
-LIPIDI: CLASSIFICAZIONE DEI LIPIDI. ACIDI GRASSI, OLI E GRASSI; SAPONI E DETERGENTI, FOSFOGLICERIDI E STEROIDI. (2 ORE)

Metodi Didattici
L’INSEGNAMENTO PREVEDE 9 CFU COSÌ SUDDIVISI: LEZIONI FRONTALI (48 ORE, 6 CFU), ED ESERCITAZIONI GUIDATE IN CLASSE (24 ORE, 2 CFU) CHE SI SVOLGONO IN AULA CON L’AUSILIO DI PROIEZIONI. INOLTRE SONO PREVISTE 12 ORE DI ATTIVITA' LABORATORIALE (12 ORE, !CFU) . LE LEZIONI FRONTALI VERTONO SUGLI ASPETTI TEORICI DELLA CHIMICA ORGANICA. ALL'INIZIO DEL CORSO VERRÀ FORNITA AGLI STUDENTI UNA CARTELLA CONTENENTE TUTTA LA DOCUMENTAZIONE CHE VIENE PROIETTATA DURANTE LE LEZIONI.
SI CONIGLIA FORTEMENTE LA FREQUENZA DELL'INSEGNAMENTO.
Verifica dell'apprendimento
IL RAGGIUNGIMENTO DEGLI OBIETTIVI DELL’INSEGNAMENTO È CERTIFICATO MEDIANTE IL SUPERAMENTO DI UNA PROVA SCRITTA ED UNA PROVA ORALE.
LA PROVA SCRITTA È PROPEDEUTICA ALLA PROVA ORALE ED È DELLA DURATA DI 1.5 ORE. ESSA CONSISTE DI 6 ESERCIZI: UNO DEDICATO ALLA NOMENCLATURA DEI COMPOSTI ORGANICI (10 PUNTI), UNO ALLE PRINCIPALI REAZIONI STUDIATE (8 PUNTI), UNO AD UN MECCANISMO DI REAZIONE (4 PUNTI), MENTRE I RESTANTI TRE SONO DEDICATI AI CONCETTI PRINCIPALI INTRODOTTI (ISOMERIA E STEREOCHIMICA, ACIDITÀ E BASICITÀ, AROMATICITÀ E PROPRIETÀ CHIMICO-FISICHE DEI COMPOSTI ORGANICI) (10 PUNTI).
GLI STUDENTI FREQUENTANTI E IN CORSO AVRANNO LA POSSIBILITÀ DI SOSTENERE DUE PROVE IN ITINERE IL CUI ESITO POSITIVO PUÒ VALERE DA ESONERO PER LA PROVA SCRITTA FINALE.
IL VOTO MINIMO PER SUPERARE LA PROVA È 16/32. IL MASSIMO 32/32 CHE CORRISPONDE AL 30 E LODE.
LA PROVA ORALE, NELLA QUALE SARANNO POSTE DELLE DOMANDE SUGLI ARGOMENTI STUDIATI, CONSISTE IN UNA DISCUSSIONE DELLA DURATA NON SUPERIORE AI 40 MINUTI FINALIZZATA AD ACCERTARE:
- IL LIVELLO DI CONOSCENZA DEI CONTENUTI TEORICI DEL CORSO;
- IL LIVELLO DI COMPETENZA ACQUISITO NELL'ESPOSIZIONE: PROPRIETÀ DI LINGUAGGIO SCIENTIFICO, CAPACITÀ LOGICA E DI SINTESI NELLE RISPOSTE.
LA VALUTAZIONE FINALE È IN TRENTESIMI E RISULTA DA UNA MEDIA DEI VOTI DELLO SCRITTO E DELL'ORALE.
IL CRITERIO MINIMO (VOTAZIONE 18/30) DI SUPERAMENTO DELL’ESAME E’ RAPPRESENTATO DA UNA CONOSCENZA SUFFICIENTE DELLE REAZIONI BASE VISTE A LEZIONE, DELLA NOMENCLATURA DEI COMPOSTI ORGANICI E DELLA STRUTTURA DEI BIOPOLIMERI STUDIATI.
IL VOTO MASSIMO (30/30) È ATTRIBUITO QUANDO LO STUDENTE DIMOSTRA UNA CONOSCENZA COMPLETA ED APPROFONDITA ED È IN GRADO DI STABILIRE CONNESSIONI TRA GLI ARGOMENTI TRATTATI.
LA LODE SARÀ ASSEGNATA QUANDO GLI ARGOMENTI DELLA MATERIA SONO ESPOSTI IN MODO COMPLETO, PRIVO DI ERRORI ED ECCELLENTE.
Testi
INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA, W.H. BROWN, SESTA EDIZIONE, EDISES S.R.L. –NAPOLI;
FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA,INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA, J. MC MURRY TERZA EDIZIONE, ZANICHELLI (BOLOGNA).
GUIDA ALLA SOLUZIONE DEI PROBLEMI DA INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA (IV EDIZIONE),F.S. LEE, W. BROWN, T. POON, EDISES (NAPOLI);
DISPENSE DI LEZIONE.
-PER LA PARTE RELATIVA ALLA TEORIA SULLE TECNICHE DI PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI ORGANICI:
CHIMICA ORGANICA SPERIMENTALE, R. M. ROBERTS; J. C. GILBERT; S. F. MARTIN, ZANICHELLI
DISPENSE DI LEZIONE
Altre Informazioni
- LINGUA DI EROGAZIONE DELL'INSEGNAMENTO: ITALIANO
- ULTERIORI INFORMAZIONI POSSONO ESSERE TROVATE SULLA GUIDA DELLO STUDENTE O RICHIESTE VIA E-MAIL: IIZZO@UNISA.IT
  BETA VERSION Fonte dati ESSE3 [Ultima Sincronizzazione: 2024-11-18]